ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
2-Chlorooxiranes as Synthons for the Preparation of Six-membered Heterocyclic CompoundsTwo principles are shown for the conversion of 2-chlorooxiranes 1 into six-membered heterocyclic compounds: dimerization of initially formed α-aminoketones and reaction of 1 with difunctional nucleophiles. Pyrazines (3), 2,5-dihydropyrazines (4) 2,3-dihydro-2-hydroxy-1,4-oxazines (11), 2,3-dihydro-1,4-oxathiines (7), and 2-hydroxy-1,4-oxathianes (6, 9, 10) can thus be synthesizes. The equilibrium between 2-hydroxy-oxathianes and α-(2-hydroxyethylthio)carbonyl compounds (6, 9, 10a, b) is studied.
Notizen:
Zwei Prinzipien zur Umwandlung von 2-Chloroxiranen 1 in sechsgliedrige heterocyclische Verbindungen - Dimerisierung von primär gebildeten α-Aminoketonen und Reaktion von 1 mit bifunktionellen Nucleophilen - werden aufgezeigt. Auf diese Weise lassen sich Pyrazine (3), 2,5-Dihydropyrazine (4), 2,3-Dihydro-2-hydroxy-1,4-oxazine (11), 2,3-Dihydro-1,4-oxathiine (7) und 2-Hydroxy-1,4-oxathiane (6, 9, 10) synthetisieren. Die Gleichgewichtslagen zwischen 2-Hydroxy-1,4-oxathianen und α-(20Hydroxyethylthio)carbonylverbindungen (6, 9, 10a, b) werden studiert.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140630
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