ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of (±)-“Isoalbene”In an attempt to synthesize the natural compound „albene“ it was shown that this material does not possess structure 1. Actually 1 is produced via the Diels-Alder adduct 10, followed by hydrogenation to 11 and Thorpe-Ziegler ring closure of the third carbocyclic ring by means of dinitrile 19. The resulting symmetrical ketone 3 is transformed into the thioenolether 21 with phenylmethanthiol. Desulfurization with Raney nickel yields 2.6-dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene (1). which is not identical with natural „albene“.
Notes:
Bei dem Versuch einer Totalsynthese des Naturstoffs „Alben“ zeigte sich, daß diesem nicht die Strukturformel 1 zukommen kann. Die Darstellung von 1 erfolgte auf dem Wege über das Diels-Alder-Addukt 10, Hydrierung zu 11 und Schließen des dritten carbocyclischen Ringes mit Hilfe des Dinitrils 19 und Thorpe-Ziegler-Verfahrensweise. Das solcherart zugängliche symmetrische Keton 3 ließ sich mit Phenylmethanthiol in den Thioenolether 21 überführen. Entschwefelung mit Raney-Nickel ergab 2,6-Dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0:2,6]dec-3-en (l), das mit natürlichem „Alben“ nicht übereinstimmte.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120202
Permalink
