ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Isocyanates with N, N′-Di-tert-butylsulfurdiimideN, N′-Die-tert-butylsulfurdiimide (1) reacts with isocyanates of n-C4F9SO2NCO, 3-ClC6H4NCO, 3-CF3C6H4NCO, CH3C(O)NCO, (O)PCl2NCO and SO2(NCO)2 to yield 2a-e and 5 by elimination of (CH3)3CNCO. The formation of zwitterionic intermediates was not observed. 5 is the first acyclic example where two sulfurdiimide groups are connected by an SO2 group. These exchange reactions occur only with isocyanates which contain an electron withdrawing group. The chlorine atoms in 2e can be replaced by fluorine atoms (→ 3) or dimethylamino groups (→ 4).
Notes:
N, N′-Di-tert-butylschwefeldiimid (1) reagiert mit den Isocyanaten n-C4F9SO2NCO. 3-ClC6H4NCO, 3-CF3C6H4NCO, CH3C(O)NCO, (O)PCl2NCO und SO2(NCO)2 unter (CH3)3-CNCO-Abspaltung zu 2a-e und 5. Die Bildung zwitterionischer Zwischenstufen konnte nicht beobachtet werden. 5 ist der erste acyclische Vertreter, bei dem zwei Schwefeldiimidgruppen über eine SO2-Gruppe verbrückt sind. Diese Austauschreaktionen verlaufen nur mit Isocyanaten, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Die Chloratome in 2e können gegen Fluoratome (→ 3) oder Dimethylaminogruppen (→ 4) ausgetauscht werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111019
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