ISSN:
1434-4475
Keywords:
2-(1-Acetoxyalkylidene)- and 2-(1-acetoxybenzylidene)-1,3-indanediones
;
Infrared correlation
;
NMR spectra
;
CNDO/2
;
MMPI
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 2-(1-Acetoxyalkyliden)- und 2-(1-Acetoxybenzyliden)-1,3-indandione (1a–1e) wurden mittels einer detaillierten infrarot-spektroskopischen Untersuchung (IR-Korrelation) und1H-NMR und13C-NMR Spektroskopie als Acetylierungsprodukte von 2-Acyl-1,3-indandionen (2a–2e) mit Keten nachgewiesen. CNDO/2- und MMPI-Rechnungen zeigten auch, daß Struktur1 stabiler ist, als die der alternativen 2-Acyl-3-acetoxy-2-inden-1-one5. Es wird gezeigt, daß die kürzlich vorgeschlagenen allgemeinen Korrelationen v(C=O)s gengen v(C=O)as und v(C=O) gegen ∑X +(R) und auch die mechanischen Anharmonizitäten der asymmetrischen C=O Streckschwingung erfolgreich als Werkzeug zur Strukturaufklärung cyclischer 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen eingesetzt werden können.
Notes:
Summary 2-(1-Acetoxyalkylidene)- and 2-(1-acetoxybenzylidene)-1,3-indanediones (1a–1e) were proven to be the products of acetylation of 2-acyl-1,3-indanediones (2a–2e) by ketene using a detailed investigation and correlation analysis of infrared spectral data as well as1H-NMR and13C-NMR spectra. Study by means of CNDO/2 and MMPI methods also demonstrates that the structure1 is more stable as the alternative one of 2-acyl-3-acetoxy-2-indene-1-ones (5). It was shown that the recently proposed general correlations v(C=O)s vs. v(C=O)as and v(C=O) vs. ∑X+(R) as well as the mechanical anharmonicities of asymmetric C=O stretching vibration can be successfully used as a tool of structural diagnostics of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00823424
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