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    Biphenyl-tricarbonylchrom-komplexe, 9. Mitt.: Synthesen, chromatographische Enantiomerentrennung, Circulardichroismus und Chiralität von mono- und bis-(Tricarbonylchrom)-Komplexen di- und tetrasubstituierter sowie überbrückter Biphenyle (1984)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 115 (1984), S. 1429-1442 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Triacetylcellulose ; Recycling technique ; Enantiomeric purity ; Metallocene chirality ; Axial chirality ; Conformation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Abstract Chiral title compounds have been resolved by medium pressure liquid chromatography (MPLC) on triacetylcellulose in ethanol. Whereas a quantitative separation was achieved for16 and20, a recycling technique had to be applied to1,4,6,10 and15 leading to a 100% e.e. for1,6 and15 and to ca. 60% e.e. for4 and10. An unambiguous assignment of the chirality (+)-(R) a -(S) m for tricarbonylchromium-6,6′-dimethyl-diphenicacid dimethylester (4) was deduced both from the photochemical decomplexation to (-)-5 with the known chirality (R) a (whose e.e. was determined by MPLC on triacetylcellulose) and by comparison of the1H-n.m.r. spectra of4 and5 thereby proving the structure 4 for the former. Other chiralities both for mono and bis(tricarbonylchromium)biphenyl complexes were established by chemical correlations and comparison of the CD spectra with those of key compounds.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00816342
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Biphenyl tricarbonylchromium complexes, part 10 (1986)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 117 (1986), S. 1423-1435 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Triacetylcellulose ; Optical resolution ; Chiroptical properties ; Absolute chiralities ; Photochemical ligand exchange
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Im 4,5-Dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-tricarbonylchrom-Komplex (1) wurde eine CO-Gruppe photochemisch gegen CS (2) oder P(C6H5)3 (3) ausgetauscht. Die Trennung aller vier möglichen Stereoisomeren [(R) m (R) b /(S) m (S) b und (R) m (S) b /(S) m (R) b ] der Komplexe1–3 erfolgte in zwei chromatographischen Schritten: Zuerst wurden die Enantiomeren an Triacetylcellulose und anschließend die beiden (exo/endo) Epimeren durch Mitteldruckchromatographie bei tiefen Temperaturen getrennt. Die Konfigurationen konnten auf Grund der CD-Spektren und der1H-NMR-Spektren zugeordnet werden; diese Methoden dienten auch zum Studium der Kinetik der Inversion um die Biphenylbindung (exo/endo-Isomerisierung): Die entsprechenden Rotationsbarrieren werden durch den Austausch von CO gegen CS oder selbst gegen P(C6H5)3 kaum geändert. Dieexo- undendo-Isomeren von1 und2 fallen in gleichen Mengen an, während im sterisch gehinderten Komplex3 dieexo-Form zu 80% überwiegt.
    Notes: Abstract One CO group of the dimethyldihydrophenanthrene mono-Cr(CO)3 complex (1) was photochemically substituted for CS (2) or P(C6H5)3 (3). Separation of all four possible stereoisomers [(R) m (R) b /(S) m (S) b and (R) m (S) b /(S) m (R) b ] of the complexes1–3 was accomplished by two successive chromatographic steps: Separation of the enantiomers on triacetylcellulose was followed by MPLC at low temperatures to yield both epimers (exo andendo). Their configurational assignment is based on optical comparison of the CD-spectra and on1H-NMR-spectroscopy. The kinetics of the biphenyl flip were followed by CD and NMR. The results revealed that the rotational barriers around the biphenyl bond are hardly altered by the substitution of CO for CS or even P(C6H5)3. Whereasexo andendo-isomers of1 and2 are obtained in appr. equal amounts, in the more crowded complex3 theexo-isomer predominates over theendo-form by 80:20%.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00810752
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Optisch aktive, aromatische Spirane, 6 Darstellung optisch aktiver, 5,5′-disubstituierter 2,2′-Spirobiindane zur überprüfung von Näherungsansätzen für Chiralitätsfunktionen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2624-2639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active, Aromatic Spiranes, 6 Preparation of Optically Active, 5,5′-Disubstituted 2,2′-Spirobiindanes for Testing Approximations for Chirality Functions5′-Acetyl-2,2′-spirobiindane-5-carboxylic acid (2e) is easily accessible from the hydrocarbon 1a via acetylation, haloform reaction and repeated acetylation of the monocarboxylic ester 1d. Optical resolution by means of (-)-α-phenethylamine affords (+)-2e, a key compound for the synthesis of many optically active, 5,5′-disubstituted 2,2′-spirobiindanes. Their chirality (+)(2R) and enantiomeric purities follow from the correlation with the previously prepared 5,5′-dimethyl derivative. The optical activities of these compounds can be quantitatively described by a “reduced polynomial version” for chirality functions.
    Notes: 5′-Acetyl-2,2′-spirobiindan-5-carbonsäure (2e) ist aus dem Kohlenwasserstoff 1a durch Acetylierung, Haloformabbau und erneute Acetylierung des Monocarbonsäureesters 1d gut zugänglich. Racematspaltung mit (-)-α-Phenethylamin führt zu (+)-2e, einer Schlüsselsubstanz für die Synthese vieler optisch aktiver, 5,5′-disubstituierter 2,2′-Spirobiindane. Ihre Chiralität (+)(2R) und die enantiomere Reinheit folgen aus der Korrelation mit dem früher dargestellten 5,5′-Dimethylderivat. Die optische Aktivität dieser Verbindungen läßt sich mit dem „verkürzten Polynomansatz“ für Chiralitätsfunktionen quantitativ gut beschreiben.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100720
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  • 4
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    Optisch aktive, aromatische Spirane, 5. Stereochemie von Metallocenen, 39. Eine universelle Methode zur Darstellung, Konfigurationsermittlung und Bestimmung der enantiomeren Reinheit chiraler 2,2′-Spirobiindane (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1403-1420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active, Aromatic Spiranes, 5. Stereochemistry of Metallocenes, 39. An Universal Method for the Preparation, and Determination of the Absolute Configuration and Enantiomeric Purity of Chiral 2,2′-SpirobiindanesFrom optically active tricarbonyl(1-oxoindane)chromium complexes 1 of known configuration and enantiomeric purity by reaction with phthalaldehydic esters 2 and hydrogenation of the benzal derivatives 4 chiral key compounds 5 and 6 for the preparation of 2,2′-spirobiindan-1,1′-diones are obtained. Cyclization of 6 yields diastereomers (cis- and trans-7) which after mild removal of Cr(CO)3 afford the enantiomeric biindanones 8 from which 2,2′-spirobiindanes 9 are accessible. Chiralities and enantiomeric purities of all spiranes can easily be deduced from those of the indanones 1. This universal principle is presented for several methyl- and methoxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-diones and -biindanes.
    Notes: Aus optisch aktiven Tricarbonyl(1-oxoindan)chrom-Komplexen 1 bekannter Konfiguration und enantiomerer Reinheit werden durch Umsetzung mit Phthalaldehydsäureestern 2 und Hydrierung der Benzalderivate 4 chirale Schlüsselverbindungen 5 bzw. 6 zur Darstellung von 2,2′-Spirobiindan-1,1′-dionen erhalten. Ringschluß von 6 führt zu Diastereomeren (cis- und trans-7), die nach schonender Abspaltung von Cr(CO)3 die enantiomeren Biindanone 8 liefern, aus denen die 2,2′-Spirobiindane 9 zugänglich sind. Chiralität und enantiomere Reinheit aller Spirane folgen aus jenen der eingesetzten Indanone 1. Dieses universelle Prinzip wird anhand einiger Methyl- und Methoxy-2,2y-spirobiindan-1,1′-dione und -biindane präsentiert.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100424
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  • 5
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    Präparative Enantiomerentrennung von axial- und planarchiralen Benzolderivaten, Metallocenen und Methanoaza[10]annulenen durch Mitteldruckchromatographie an Triacetylcellulose (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3042-3048 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Optical Resolution of Axial- and Planar-chiral Benzene Derivatives, Metallocenes, and Methanoaza[10]annulenes by Medium Pressure Chromatography on TriacetylcelluloseMedium pressure chromatography (at 4-6 bar and 6-40°C) on specially prepared triacetylcellulose in ethanol (or ether) renders possible an efficient preparative optical resolution of chiral benzene derivatives, (benzene)tricarbonylchromium complexes (benchrotrenes), ferrocenes, and azaannulenes. The method is presented for 15 selected examples such as 1,3-diferrocenyl-1,3-diphenylallene (1), 2,2′-spirobiindanes (2, 3), biphenyl derivatives (4-8) and their tricarbonylchromium complexes (9-11), [2.2]metacyclophanes (12-14) and 2,7-methanoaza[10]annulenes (15, 16) as well as for Troeger's base. In ten cases a quantitative separation of the enantiomers and in two an appr. 80 percent enantiomeric enrichment was achieved whereas for three compounds only a partial resolution took place.
    Notes: Mitteldruckchromatographie (bei 4-6 bar und 6-40°C) an speziell präparierter Triacetylcellulose in Ethanol (oder Ether) ermöglicht eine effiziente präparative Enantiomerentrennung chiraler Benzolderivate, (Benzol)tricarbonylchrom-Komplexe (Benchrotrene), Ferrocenderivate und Azaannulene. Die Methode wird an 15 ausgewählten Beispielen wie 1,3-Diferrocenyl-1,3-diphenylallen (1), 2,2′-Spirobiindanen (2, 3), Biphenylderivaten (4-8) und ihren Tricarbonylchrom-Komplexen (9-11), [2.2]Metacyclophanen (12-14) und 2,7-Methanoaza[10]annulenen (15, 16) sowie an der Trögerschen Base präsentiert. In zehn Fällen gelang eine quantitative Enantiomerentrennung, in zwei erfolgte eine etwa 80prozentige enantiomere Anreicherung und bei drei Verbindungen konnte partielle Trennung erzielt werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150910
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  • 6
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    Stereochemistry of Planarchiral Compounds, 11. Static and dynamic stereochemistry of 10,10′-dibromo-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 917-922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemie planarchiraler Verbindungen, 11.  -  Statische und Dynamische Stereochemie von 10,10′-Dibrom-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl)Bei der Kupplung von 2,10-Dibrom-1,6-methano[10]annulen mit Cu(II)-chlorid (über die Mono-Li-Verbindung) entsteht eine Mischung der meso- und Racemat-Form von 10,10′-Dibrom-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl) (2), die durch Chromatographie an Kieselgel getrennt wurde. Die Konfigurationszuordnung der Diastereomeren erfolgte durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und durch Racematspaltung. Die Rotationsbarriere von meso-2 wurde durch temperaturabhängige 1H-NMR-Spektroskopie mit 58 kJ mol-1 bestimmt. Nach chromatographischer Enantiomerentrennung von rac-2 in die optisch aktiven Gleichgewichtsmischungen der Rotameren ([α]D = +525 bzw. -525 in Ethanol) konnten diese bei 0°C an Kieselgel (im Verhältnis von 3.6:1) aufgetrennt, ihre CD-Spektren bei -10°C gemessen und die Rotationsbarrieren (85 bzw. 88 kJ mol-1) sowohl durch CD- als auch 1H-NMR-Kinetik (durch Äquilibrierung der Rotameren) bestimmt werden. Die stereochemischen Konsequenzen des Vorliegens von 2 Chiralitätselementen in 2 (Torsions- und Annulen-Chiralität) sowie mögliche Gründe für die (verhältnismäßig) hohe Differenz der Rotationsbarrieren zwischen meso- und Racemat-Form werden diskutiert.
    Notes: Coupling of 2,10-dibromo-1,6-methano[10]annulene with Cu(II) chloride (via the mono-Li derivative) affords a mixture of the meso and racemic forms of 10,10′-dibromo-2,2′-bi(1,6-methano[10]-annulenyl) (2) which were separated by chromatography on silica gel. Their configurational assignments followed from 1H- and 13C-NMR spectroscopy and optical resolution. The rotational barrier of meso-2 was established as 58 kJ mol-1 by temperature-dependent 1H-NMR spectroscopy. After chromatographic resolution of rac-2 into the optically active equilibrium mixtures of the rotamers ([α]D = +525 and -525 in ethanol), they could be separated on silica gel at 0°C (in a ratio of 3.6:1); their CD spectra were recorded at -10°C and the rotational barriers (85 and 88 kJ mol-1, resp.) were established by CD as well as by 1H-NMR kinetics (equilibration of the rotamers). Stereochemical consequences of the presence of two elements of chirality (torsional and annulene chirality) as well as possible reasons for the (relatively) high difference in the rotational barriers for meso and racemic forms are discussed.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210515
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  • 7
    Electronic Resource
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    (+)-(2R)-5,5′-Dimethyl-2,2′-spirobi(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin) - ein chiraler Spirokohlenwasserstoff mit orthogonalen NaphthalineinheitenOptisch aktive, aromatische Spirane, 10. Mitteilung. Diese Arbeit wurde vom Österreichischen Fonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung unterstützt (Projekt Nr. 3033). - 9. Mitteilung: [1]. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 92 (1980), S. 318-319 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19800920423
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  • 8
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    (+)-(2R)-5,5′-Dimethyl-2,2′-spirobi(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene) - A Chiral Spirohydrocarbon Containing Orthogonal Naphthalene UnitsOptically Active Aromatic Spiranes, Part 10. This work was supported by the Österreichischer Fonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung (Project No. 3033). - Part 9: [1]. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 19 (1980), S. 308-308 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.198003081
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