ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Nitrofurylacrylic acid compounds
;
Allyl anions
;
Pyridines
;
Cyclopropanes
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung Die Umsetzung von β-Chlor-α-cyan-β-(5-nitrofur-2-yl)-acrylsäurederivaten mit Malonsäurederivaten in Gegenwart von Collidin führt zu Allylanionen3a–d. Unter sauren Bedingungen cyclisiert3 zu den Pyridinen4, 8 oder9. Das 2-Chlorpyridin4a reagiert mit Nukleophilen unter Substitution. Setzt man den Dichlorpropionsäureester1b mit C-H-aciden Verbindungen in Gegenwart von Collidin um, so werden die Cyclopropane11 bzw.12 gebildet, deren Konfigurationen mit Hilfe der13C-NMR-Spektroskopie bestimmt wurden. Die Ergebnisse der Röntgenkristallstrukturanalyse von8c werden diskutiert.
Notizen:
Summary Reactions of β-chloro-α-cyano-β-(5-nitrofur-2-yl)-acrylic acid derivatives with malonic acid derivatives in the presence of collidine yield the allyl anions3a–d. The pyridines4, 8 or9 are formed by cyclization of3 under acidic conditions. The 2-chloropyridine4a reacts with nucleophiles under substitution. The treatment of ethyl dichloropropionate1b with C-H-acidic compounds provided the cyclopropanes11 or12, the configurations of which were determined by13C-NMR spectroscopy. The results of the X-ray structure analysis of8c are discussed.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811112
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