ISSN:
0170-2041
Keywords:
Phase-Transfer catalysis, enantioselective
;
Crown ethers, chiral
;
Cyanide addition to unsaturated ketones
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Enantioselective Phase-Transfer Catalysis by Optically Active Crown Ethers1)1,2-Bis(hydroxymethyl)-15-crown-5 (1a), its dibenzyl ether (1b), and a series of esters with substituted benzoic acids (3) were probed as enantioselective phase-transfer catalysts. Optical yields were observed in epoxidations of unsaturated ketones by hypochlorite and in cyanide additions to such compounds. The maximum ee value was 45%. Polar side groups of the optically active crown ethers proved to be vital for enantiomeric excesses.
Notes:
1,2-Bis(hydroxymethyl)-15-krone-5 (1a), ihr Dibenzylether (1b) und eine Anzahl von Estern mit substituierten Benzoesäuren (3) wurden als enantioselektive Phasentransfer-Katalysatoren erprobt. Optische Ausbeuten wurden bei der Epoxidierung von ungesättigten Ketonen mit Hypochlorit und bei der Cyanid-Addition an solche Verbindungen beobachtet, wobei das erreichte Maximum bei 45% ee lag. Polare Seitengruppen der optisch aktiven Kronenether erwiesen sich als notwendig für Enantiomerenüberschüsse.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890135
Permalink
