ISSN:
0323-7648
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Unter optimalen Reaktionsbedingungen wurden 2(2H-Benzotriazol-2-yl)-1,3,5-trihydroxy-benzen bzw. 2(2H-4′-Methoxybenzodiazol-2-yl)-1,3,5-trihydroxy-benzen als einziges Reaktionsprodukt der Umsetzung von 2-Nitrophenyl-diazoniumchlorid bzw. 4-Methoxy-2-nitrophenyldiazoniumchlorid mit Phloroglycin und anschließender reduktiver Cyclisierung der Azoverbindung erhalten. Veresterungsversuche der 5-Hydroxygruppe ergaben nicht die erwartete 5-Acryloxyverbindung, sondern über eine Michael-Kondensation der Methylengruppe des Acrylatrestes mit dem Kohlenstoff in 3-Stellung 6(2H-Benzotriazol-2-yl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydrocumarin bzw. das 4′-Methoxyderivat. Die 3,4-Dihydrocumarinverbindung wurde charakterisiert, die Hydrolyse führt zu 3(2H-Benzotriazol-2-yl)-2,4-dihydroxy-hydrocumarsäure. Die Modellverbindungen 5,7-Dihydroxy-3,4-dihydrocumarin und 7-Hydroxy-3,4-dihydrocumarin wurden auf gleichem Wege aus Phloroglycin bzw. Resorcin dargestellt und charakterisiert.
Notes:
2(2 H-Benzotriazole-2-yl)-1-3,5-trihydroxybenzene was synthesized by improved reactions as the sole product of 2-nitrobenzenediazonium or 4-methoxy-2-nitrobenzenediazonium chloride condensation and phloroglucinol followed by reductive cyclization of the azo compound. Attempted esterification of the 5-hydroxy group did not yield the expected 5-acryloxy compound, but rather 6(2 H-benzotriazole-2-yl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydrocoumarin, and 6(2H-4′-methoxy-benzotriazole-2-yl)-5-7-dihydroxy-3,4-dihydrocoumarin, through a Michael-type condensation of the methylene group of the acrylate to the carbon in 3 position; the dihydrocoumarin was characterized and hydrolyzed to 3(2 H-benzotriazole-2-yl)-2,4-dihydroxymelilotic acid. The model compound 5,7-dihydroxy-3,4-dihydrocoumarin and 7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin was also synthesized from resorcinol and phloroglucinol and characterized.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/actp.1985.010360205
Permalink