ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Blocking of the Microbiological 11β-Hydroxylation of Steroids by 18-Methyl SubstitutionThe microbiological 11β-hydroxylation of testosterone and Reichstein substance S is sterically blocked by an 18-methyl(13-ethyl) substitution. Instead, well-known side reactions predominate. Thus, hydroxylation of 18-methyltestosterone (1) with Stachylidium theobromae affords mainly 6β-hydroxy-18-methyl-4-androsten-3,17-dione (2); hydroxylation with Curvularia lunata, on the other hand, leads mainly to the 14α-hydroxy derivatives 3 and 4. The latter named fungus converts O(21)-acetyl-18-methyl-Reichstein substance S into the 14α- and 15α-hydroxy compounds 6 and 7.
Notes:
Die mikrobiologische 11β-Hydroxylierung von Testosteron und Reichstein-Substanz S wird durch einen 18-Methyl-Substituenten (13-Äthyl-Gruppe) sterisch blockiert. Stattdessen treten die bekannten Nebenreaktionen dieser Reaktionen in den Vordergrund. So liefert 18-Methyltestosteron (1) bei Hydroxylierung mit Stachylidium theobromae vorwiegend 6β-Hydroxy-18-methyl-4-androsten-3.17-dion (2), mit Curvularia lunata hingegen vor allem die 14α-Hydroxy-Derivate 3 und 4. Der letztgenannte Pilz führt O(21)-Acetyl-18-methyl-Reichstein-Substanz S in die 14α- und 15α-Hydroxy-Verbindungen 6 und 7 über.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697260123
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