ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Synthese von Stereoisomeren des Arteannuins BWir beschreiben die Synthese von drei rac-Diastereomeren 7A-7C des Sesquiterpenlaktons Arteannuin B (I) auf dem in den Schemata 2 und 3 zusammengefassten Weg. Als Schlüsselstufe für den Aufbau des Ringsystems 6 wurde eine intramolekulare Reformatsky-artige Reaktion verwendet, in der gleichzeitig ein Cyclohexanring und ein α-Methylidenbutyrolaktonring gebildet werden (Schritte 3 und 6). Die Cyclisierung von 5A bzw. 5B oder von 9/10 führte vorwiegend zur cis, cis-Verknüpfung der drei Ringe A/B/C, wie in 6A bzw. 6B. Daneben entstand aus 5B auch das trans, cis-System 6C. Die Verlängerung der Seitenkette in 1A,B unter Ausbildung der für die Reformatsky-artige Reaktion notwendigen Funktionalität (in 5 bzw. 9/10) wurde nach zwei Methoden ausgeführt, welche in den Schritten 1, 2 bzw. 5 beschrieben sind. Die Epoxydierung von 6A, 6B bzw. 6C zu 7A, 7B bzw. 7C (Schritt 4) war vollkommen regio- (an C(7′), C(8′)) und stereospezifisch. Die relative Konfiguration an den Zentren C(1′), C(4′), C(4a′) und C(8a′) der drei Diastereomeren A, B bzw. C von 6 und 7 wurde anhand der 1H-NMR-Spektren abgeleitet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19800630840
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