ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Kationische Modellverbindungen von Polynucleotiden, und zwar Poly{1-[2-(adenin-9-yl)-äthyl]-4-pyridinioäthylenchlorid} (1), Poly{1-[2-(thymin-1-yl)äthyl]-4-pyridinioäthylenchlorid} (2) und Poly{1-[2-(theophillin-7-yl)äthyl]-4-pyridinioäthylenchlorid} (3) wurden mit Hilfe der MENSCHUTKIN-Reaktion aus Poly(4-pyridyläthylen) und 9-(2-Chloräthyl)adenin, 1-(2-Chloräthyl)thymin bzw. 7-(2-Chloräthyl)theophyllin dargestellt. Es wurden die Wechselwirkungen zwischen diesen Modellverbindungen und Polynucleotiden und zwischen den Modellverbindungen untereinander UV-spektrophotometrisch untersucht. Die scheinbare Hypochromizität betrug ca. 20% für das 1-Poly-A-Gemisch, 15% für das 1-DNA-Gemisch und 11% für das 1-3-Gemisch, für das 1-2- und für das 2-3-Gemisch betrugen die Werte nur 8 bzw. 6%. Dies zeigt, daß der Bildung von Wassertstoffbrückenbindungen zwischen komplimentären Basen nicht die hauptsächliche Bedeutung zukommt, sondern daß hydrophobe Wechselwirkungen die bedeutendste Rolle spielen. Diese Folgerung wurde auch durch UV-Messungen an Gemischen von 1-2 oder 1-3 unterstützt; die Extinktion nahm mit zunehmender Temperatur ab.
Notes:
Cationic model compounds of polynucleotide, i.e., poly{1-[2-(adenin-9-yl)ethyl]-4-pyridinioethylene chloride} (1), poly{1-[2-(thymin-1-yl)ethyl]-4-pyridinioethylene chloride} (2), and poly{1-[2-(theophillin-7-yl)ethyl]-4-pyridinioethylene chloride} (3), were synthesized by the MENSCHUTKIN reaction of poly(4-pyridylethylene) with 9-(2-chloroethyl)adenine, 1-(2-chloroethyl)thymine and 7-(2-chloroethyl)theophylline.The interactions between the model compounds and polynucleotides and between the model compounds themselves were studied by spectroscopy. The apparent hypochromicity was about 20% for the mixture of 1-Poly A, 15% for that of 1-DNA and 11% for the 1-3 mixture. The systems 1-2 and 2-3 showed rather small hypochromicities, being 8 and 6%, respectively. The hydrogen bond formation between complimentary bases is not a main factor in the intermolecular interactions in the present cases, but the hydrophobic interactions are suggested to be overwhelming. The UV absorbance of 1-2 or 2-3 mixtures decreased with increasing temperature, confirming the important rǒle of the hydrophobic interactions.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1974.021750107
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