ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Hydroxyalkylation of PerfluoroalkanesulfonamidesPrimary and secondary perfluoroalkanesulfonamides 1 are found to react with 1,2-alkylene carbonates 5 in the presence of basic catalysts to give N-(β-hydroxyalkyl)perfluoroalkanesulfonamides 3. Dependent upon the molar ratio of the reactants 1 and 5 the hydroxyalkylation reaction 5 yields in the case of primary sulfonamides mono- or disubstituted derivatives. Instead of ethylene carbonate, ethylene sulfite (8) may also be used. A series of new sulfonamides 3 is described. The perfluoroalkanesulfonyl fluorides 4, used as starting materials for synthesis, were produced by electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride.
Notizen:
Primäre und sekundäre Perfluoralkansulfonamide 1 reagieren mit 1,2-Alkylencarbonaten 5 in Gegenwart basischer Katalysatoren zu N-(β-Hydroxyalkyl)perfluoralkansulfonamiden 3. Die Hydroxyalkylierungsreaktion führt im Falle primärer Sulfonamide je nach dem Molverhältnis der Reaktanten 1 und 5 zu mono- oder disubstituierten Derivaten. Anstelle von Äthylencarbonat kann auch Äthylensulfit (8) eingesetzt werden. Eine Reihe neuer Sulfonamide 3 wird beschrieben. Die als Ausgangsstoffe benötigten Perfluoralkansulfonylfluoride 4 werden durch elektrochemische Fluorierung in wasserfreiem Fluorwasserstoff hergestellt.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730104
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