ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermal cis-trans-Isomerization of 1-Ethyl-4-[4-hydroxystyryl]-quinolinium chloride. A cis-Stilbazolium BetaineThe rate constant for the thermal cis-trans-isomerization of 1-ethyl-4-[4-hydroxystyryl]-quinolinium chloride (1) is inversely proportional to the hydrogen ion concentration and increases at 25° with decreasing solvent polarity. The activation energy for the isomerization is 25 kcal/mole. In contrast to these results the rate constant of the thermal cis-trans-isomerization of the 1-ethyl-4-[4-methoxystyryl]-quinolinium compound is 105 smaller in acetone and immeasurably small in water. The kinetic data suggest that the thermal cis-trans-isomerization of 1 occurs via both the cis- and trans-stibazolium betaines 2.
Notes:
Die Geschwindigkeitskonstante der thermischen cis-trans-Isomerisierung des 1-Äthyl-4-[4-hydroxy-styryl]-chinoliniumchlorids (1) ist der Wasserstoffionen-Konzentration umgekehrt proportional; sie nimmt bei 25° mit abnehmender Polarität des Lösungsmittels zu. Die Aktivierungsenergie beträgt 25 kcal/Mol. Dagegen ist die Geschwindigkeitskonstante der Isomerisierung der 1-Äthyl-4-[4-methoxy-styryl]-chinolinium-Verbindung in Aceton 105 mal kleiner und in Wasser überhaupt nicht meßbar. Aus kinetischen Messungen folgt, daß die cis-trans-Isomerisierung von 1 über die cis-sowie die trans-Form des Stilbazoliumbetains 2 erfolgt.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717490107
Permalink