ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Thiolactic acid-S-carboxy anhydride (4-methyl-1.3-oxathiolan-2.5-dione, 3-thia-4-methylsuccinic acid anhydride, TMSCA) was synthesized to give a product of different degrees of optical purity (D93L7, D50L50, D29L71) and melting points of 46 (D50L50) and 62°C (D100 or L100). TMSCA polymerizes in the solid state (sublimation, precipitation). Primary and secondary amines as well as water initiate the polymerization of TMSCA, the polymerization rate being very low in dioxane solution. Tertiary amines do not act as initiators. Optically active amines initiate a steroeselective polymerization. D93L7-Polythiolactide exhibits no helix conformation in CHCl3 solution according to optical rotatory dispersion measurements. (-)-Dithiolactide was prepared by pyrolysis of polythiolactide and compared with the polymer.
Notes:
Thiomilchsäure-S-carbonsäureanhydrid (4-Methyl-1.3-oxathiolan-2.5-dion, 3-Thia-4-methylbernsteinsäureanhydrid, TMSCA) wurde mit verschiedenen optischen Reinheitsgraden (D93L7, D50L50, D29L71) synthetisiert. Racemisches TMSCA besitzt einen Schmelzpunkt von 46°C, optisch reines (D- oder L-)TMSCA einen von 62°C. TMSCA polymerisiert im festen Zustand (Sublimation, Umfällen). Primäre und sekundäre Amine sowie Wasser sind Polymerisationsinitiatoren; die Polymerisationsgeschwindigkeit ist aber in Dioxan-Lösung sehr gering. Tertiäre Amine initiieren nicht. Optisch aktive Amine induzieren eine stereoselektive Polymerisation. D93L7-Polythiolactid weist nach Messungen der optischen Rotationsdispersion in Chloroform keine Helixstruktur auf. (-)-Dithiolactid wurde zu Vergleichsmessungen durch Pyrolyse von Polythiolactid synthetisiert.
Additional Material:
7 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1970.021400103
Permalink