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  • 11
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    Das Photoelektronenspektrum von 1,2-Diäthylspiro[2,4]hepta-1,4,6-trien. Beispiel für eine π-σ*-Wechselwirkung (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1412-1417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photoelectron Spectrum of 1,2-Diethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene. An Example for a π-σ* InteractionThe photoelectron (PE) Spectrum of 1, 2-diethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene (1b) is discussed. The assignment of the first four bands in the PE spectrum of 1b is met by a comparison with the PE spectra of 1,2-diethylspiro[2.4]hepta-4,6-diene (2b) and tetramethylcyclopropene (3) as well as semiempirical calculations. The result that the first ionization potential of 1b is smaller than that of 2b is attributed to a dominance of a π(b2)-σ* interaction. This interaction overrides the spiroconjugation.
    Notes: Das Photoelektronen(PE)-Spektrum von 1,2-Diäthylspiro[2.4]hepta-1,4,6-trien (1b) wird diskutiert. Die Zuordnung der ersten vier Banden erfolgt aufgrund eines Vergleichs mit den PE-Spektren von 1,2-Diäthylspiro[2.4]hepta-4,6-dien (2b) und Tetramethylcyclopropen (3) sowie von semiempirischen Rechnungen. Der Befund, daß das Erste Ionisationspotential von 1b niedriger ist als das von 2b wird durch ein überwiegen einer π(b2)-σ*(b2)-Wechselwirkung erklärt. Die Spirokonjugation wird durch diese. Wechselwirkung überkompensiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090424
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  • 12
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    Photochemie kleiner Ringe, 6. Eine neuartige Photofragmentierung von Bicyclo[3.1.0]hexenolen (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3047-3057 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Strukturen der als Ausgangsprodukte für die Photofragmentierung verwandten Dialkyldiaryl- bzw. Tetraaryl-bicyclo[3.1.0]hexen-(2)-ole-(4) 2a-d und des Acetoxy-tetraphenyl-bicyclo[3.1.0]hexens-(2) (2a-Acetat) werden mit Hilfe der NMR-Spektroskopie zugeordnet. Die Photolyse von 2a-d, 2a-Acetat führt zu tetrasubstituierten Cyclopentenen (3a-c und 4a, b), zu tetrasubstituierten Benzolen (6a, b) und zum Cyclopentaphenanthren 5a, deren Struktur chemisch sowie massenspektroskopisch bewiesen wird. Für die Photofragmentierung, die über eine π→πHierauf wird in einer gesonderten Arbeit näher eingegangen werden.-Anregung verlaufen dürfte, wird ein radikalischer Mechanismus vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010913
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  • 13
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    Umsetzungen von Diazoalkanen mit Chinonen und α-Diketonen, XIV. Versuche mit Alkyl- und Phenyl-benzochinonen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3111-3121 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2.5-Dimethyl-, 2.5-Diphenyl- und 2.3.5.6-Tetraalkyl-benzochinone-(1.4) addieren in der Kälte 2 Moll. Diazomethan oder -äthan zu relativ stabilen Bis-pyrazolinen (2, 5, 7, 10), die sich durch Säuren unter N2-Abspaltung zu homologen Chinonen (6, 9, 11), pyrolytisch zu Cyclopropan-Derivaten (wie 12, 13) umwandeln lassen.  -  Octahydro-anthrachinon (20), für das eine ergiebige Synthese ausgearbeitet wurde, addiert Diazoäthan zum Pyrazolin 22, das durch Säure zum Ringerweiterungsprodukt 23, pyrolytisch zum Cyclopropan-Derivat 21 umgewandelt wird.  -  Tetraphenyl-benzochinon-(1.4) (27) wird durch Diazoäthan zu seinem Hydrochinon 28 reduziert.  -  Δ1-Pyrazoline werden durch Spuren Thionylchlorid leicht zu Δ2-Pyrazolinen isomerisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020930
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  • 14
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    Photochemie kleiner Ringe, 16 Photolyse ungesättigter Tosylhydrazone. - Alkyl- und Aryl-cyclopropene bzw. ihre Folgeprodukte (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 369-379 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of Small Rings, 16 Photolysis of Unsaturated Tosylhydrazones. - Alkyl- and arylcyclopropenes and Products Resulting from them.Photolysis of tosylhydrazones of α,β-unsaturated carbonyl compounds (4a-f) (alkaline salts) yields alkyl- and arylcyclopropenes (5a-f), probably via n-π* -excitation. 5a, b, d, e can be isolated, whereas 5c and 5f are photolysed to 2,3-diphenyl-1-(1,2-diphenyl-2-cyclopropenyl)cyclopropane (8c) and 1,3-diphenylindene (7f), respectively. In the case of 4c,d (with R2 = H) pyrazoles 10 are formed by way of a dark reaction. The mechanisms which lead to the photoproducts are discussed.
    Notes: Die Photolyse der Alkalisalze von Tosylhydrazonen α.β-ungesättigter Carbonyl-Verbindungen (4a-f) führt, wahrscheinlich über eine n-π*-Anregung, zu den Alkyl- bzw. Aryl-cyclopropenen 5a-f. Diese können im Falle von 5a, b, d, e isoliert werden, 5c und 5f werden jedoch photolytisch in 2.3-Diphenyl-1- [1.2-diphenyl-cyclopropen-(2)-yl]-cyclopropan (8c) bzw. 1.3-Diphenyl-inden (7f) umgewandelt. In einer Dunkelreaktion entstehen bei 4c, d (mit R2 = H) Pyrazole 10. Die Mechanismen, die zu den einzelnen Photoprodukten führen, werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030207
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  • 15
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    Zum Mechanismus der Photoreduktion von Wasser mit Ruthenium-trisbipyrazil als Sensibilisator (1983)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 66 (1983), S. 2652-2655 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: On the Mechanism of the Photoreduction of Water with Ruthenium-trisbipyrazil as SensitizerOxidative and reductive primary steps can be differentiated in using Ru(bipy)32+ and Ru(bipz)32+, respectively, as sensitizers in a photochemically induced, Pt-catalyzed sacrificial water reduction. Experimental evidence for the reductive primary step and kinetic data are given for the electron transfer to methylviologen as relay compound.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19830660833
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  • 16
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    Neuartige photochrome Systeme: Tetra-, Hexa- und Octahydroindolizine (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3915-3925 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Photochromic Systems: Tetra-, Hexa-, and OctahydroindolizinesIn this paper novel spiro-tetra- (5,5′), spiro-hexa- (6), and spiro-octahydroindolizines (7) are presented. The synthesis of 5,5′, 6a, b, and 7 is described. LIS are employed for structure elucidation. UV kinetics - especially flash spectroscopy - demonstrate that a reversible electrocyclic reaction of the tetrahydroindolizines 5 is responsible for the photochromic properties of 5.5′h is an exception, whereas 6a, b, and 7 are not photochromic at all.
    Notes: In dieser Arbeit werden neuartige Spiro-tetra- (5,5′), Spiro-hexa- (6) und Spiro-octahydroindolizine (7) vorgestellt. Die Synthese von 5,5′, 6a, b und 7 wird beschrieben. Lanthanoidenverschiebungen werden zur Strukturermittlung eingesetzt. UV-Kinetische - insbesondere blitzspektroskopische - Studien zeigen, daß die reversible elektrocyclische Reaktion der Tetrahydroindolizine 5 für die Photochromie verantwortlich ist. Eine Ausnahme bildet 5′h; 6a, b und 7 sind nicht mehr photochrom.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161214
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  • 17
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    Naphtho[b]cycloheptatrienyliden - ein Carben der Tropyliden-Reihe mit neuartigen Eigenschaften (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2644-2659 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naphtho[b]cycloheptatrienylidene - a Carbene of the Tropylidene Series with Novel PropertiesNaphtho[b]tropylidene (3) possesses a [15]annulene skeleton. It can be generated by flash solvolysis of the sodium salt of naphthotropone tosylhydrazone (4′) in the gas-phase. Thus 1- and 2-methylanthracene (11 and 12) are formed. The decisive step is a carbene carbene rearrangement to anthrylcarbene 6 and 10, respectively. The reaction is position-selective. Intermediates in these reactions should be the bicyclic compounds 5 and 7. In the condensed phase 3 reacts with olefins to afford cycloaddition products 16 and insertion products 17. The cycloaddition via the intermediate anthrylcarbene 6 to 18 is only a side-reaction. The bicycle system 5 formed in the carbene carbene rearrangement could be trapped by dienes to give 21. Non-stereospecific cycloaddition, allyl insertion as well as competition experiments with olefin/diene mixtures suggest an equilibrium mixture of singlet-3⇄ triplet-3⇄ bicycle 5.
    Notes: Naptho[b]tropyliden (3) besitzt ein [15]Annulen-Gerüst. Es kann durch Blitzthermolyse des Natriumsalzes des Naphthotropon-tosylhydrazons 4′ in der Gasphase erzeugt werden. Hierbei werden 1- und 2-Methylanthracen (11 und 12) gebildet. Als entscheidender Schritt läft dabei eine Carben-Carben-Umlagerung zum Anthrylcarben 6 bzw. 10 ab. Die Reaktion selbst ist positionsselektiv. Als Zwischenstufen dürften die Bicyclen 5 und 7 auftreten. In kondensierter Phase reagiert 3 mit Olefinen unter Bildung von Cycloadditionsprodukten 16 und Insertionsprodukten 17. Die Cycloaddition über das intermediäre Anthrylcarben 6 zu 18 verläuft lediglich als Nebenreaktion. Der in einer Carben-Carben-Umlagerung gebildete Bicyclus 5 konnte durch Diene zu 21 abgefangen werden. Nicht-stereospezifische Cycloaddition, Allylinsertion sowie Konkurrenzexperimente mit Olefin/Dien-Gemischen legen für 3 ein Gleichgewichtsgemisch Singulett-3 ⇄ Triplett-3 ⇄ Bicyclus 5 nahe.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170808
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  • 18
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    Photochromie einfacher 1,8a-Dihydroindolizine bzw. 1,8a-Dihydro-5-azaindolizine (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 843-851 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochromism of Simple 1,8a-Dihydroindolizines and 1,8a-Dihydro-5-azaindolizinesIn this paper we report on the synthesis of new photochromic 1,8a-dihydroindolizines and 1,8a-dihydro-5-azaindolizines 19 and betaines 18 as well as their precursors 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles 13 and cyclopropenes 15. The structures of the betaines 18 are proved for the first time by X-ray analysis of 181. The last part of this paper deals with Hammett correlations of the rate constant of the 1,5-electrocyclisation and MINDO/3 calculations of the thermal ring closure 18→19.
    Notes: In dieser Arbeit berichten wir über die Synthese neuer photochromer 1,8a-Dihydroindolizine (DHI) bzw. 1,8a-Dihydro-5-azaindolizine 19 und Betaine 18 sowie über die Darstellung der als Vorstufen benötigten 3,3-Diaryl-3H-pyrazole 13 bzw. der Cyclopropene 15. Die Struktur der Betaine 18 wird durch die Kristallstrukturanalyse von 181 erstmals eindeutig gesichert. Im letzten Teil wird eine Struktur-Reaktivitäts-Beziehung der UV-spektroskopisch bestimmten Cyclisierungsgeschwindigkeiten mit Hammett-Parametern vorgenommen und Studien zum Mechanismus des thermischen Ringschlusses 18→19 durch MINDO/3-Rechnungen an einem Modellsystem beschrieben.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210506
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  • 19
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    Ein Beitrag zum Bisnorcaradien-Problem. Synthese, Eigenschaften und Strukturparameter von Bicyclo[5.4.0]undecapentaen, dem Valenzisomer des BisnorcaradiensSystematische Bezeichnung für 2: Tricyclo[5.4.0.01.6]undeca-2,4,8,10-eraen. (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2855-2871 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Contribution to the Bisnorcaradiene Problem. Synthesis, Properties, and Structural Parameters of Bicyclo[5.4.0]undecapentaene - the Valence Isomer of BisnorcaradieneThe problem of the existence of bisnorcaradiene (2) is discussed. MINDO/3 calculations show that the equilibrium of 2 (bearing substituents) with its valence isomers 5 and 21 is shifted towards 5 and 21 with about 11 kcal/mol. The photolysis of the spironorcaradiene/spirotropylidene equilibrium mixtures (7 ⇄ 8) followed by NMR-spectroscopy allowed the detection of the valence isomer 5. Irradiations of (7 ⇄ 8) on a preparative scale gave mixtures of hydrocarbons 5, 16, 17, 18, 19, and 20. In the case of the dibenzo derivative, the bicyclo[5.4.0]undecapentaene 5e could be isolated. NMR and CMR spectra as well as an X-ray analysis clearly established the structure to be 5e. Even at low temperature the bisnorcaradiene (2) could not be detected by NMR spectroscopy. Thermolysis of 5a-e giving 16 and 17 can be explained via an equilibrium 5 ⇄ 2 ⇄ 21, i.e. a bisnorcaradiene must be involved as an unstable intermediate. The photorearrangement of (7 ⇄ 8) producing 5 (⇄ 2 ⇄ 21) has most probably to be regarded as a di-π-methane rearrangement.
    Notes: Das Problem der Existenz des Bisnorcaradiens (2) wird diskutiert. MINDO/3-Rechnungen zeigen, daß das Gleichgewicht von 2 (im Falle von Substituenten) mit seinen beiden Valenzisomeren 5 und 21 mit ca. 11 kcal/mol zugunsten von 5 bzw. 21 verschoben sein sollte. Bei der NMR-spektroskopisch kontrollierten Photolyse der Spironorcaradien/Spirotropyliden-Gleichgewichtsgemische (7 ⇄ 8) kann bei tiefen Temperaturen das Valenzisomer 5 identifiziert werden. Belichtungen von (7 ⇄ 8) im präparativen Maßstab ergeben Gemische der Kohlenwasserstoffe 5, 16, 17, 18, 19 und 20. Lediglich im Fall des Dibenzo-Derivates konnte das Bicyclo[5.4.0]undecapentaen 5e in Substanz isoliert werden. NMR- und CMR-Spektren sowie insbesondere eine Röntgenstrukturanalyse bestätigen eindeutig die Struktur von 5e. NMR-spektroskopisch konnte auch bei tiefen Temperaturen das Bisnorcaradien (2) nicht nachgewiesen werden. - Die Thermolyse von 5a-e zu 16 bzw. 17 kann über ein Gleichgewicht 5 ⇄ 2 ⇄ 21 erklärt werden, d.h. das Bisnorcaradien muß dabei als kurzlebige Zwischenstufe auftreten. Die Photoumlagerung von (7 ⇄ 8) zu 5 (⇄ 2 ⇄ 21) dürfte mit großer Wahrscheinlichkeit als eine Di-π-methan-Umlagerung anzusehen sein.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160812
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  • 20
    Electronic Resource
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    Neue heterocyclische Systeme aus elektrophilen Cyclopropenen und N-Nucleophilen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 856-861 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Hetetrocyclic Systems from Electrophilic Cyclopropenes and N-NucleophilesReaction of the electron-deficient spirocyclopropene 1 with electron-rich heterocycles affords betaine 4a, the five-membered heterocycles 5b-d, and the spiroheterocycles 6a-c. Spectral data as well as a mechanism for the formation of adducts are presented.
    Notes: Die Reaktion des elektronenarmen Spirocyclopropens 1 mit Elektronen-Überschuß-Heterocyclen ergibt die Betaine 4a, die fünfgliedrigen Heterocyclen 5b-d und die Spiroheterocyclen 6a-c. Spektroskopische Daten sowie der zu den Addukten führende Mechanismus werden vorgestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160304
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