ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of 1,1-Dichloroalkyl Percarboxylates1,1-Dichloroethyl hydroperoxide (4a) and 1,1-dichloropropyl hydroperoxide (4b) react with a number of acyl chlorides to yield the 1,1-dichloroalkyl percarboxylates 6a-q. The sensitivity of 4 to hydrolysis and thermal decomposition as well as the ready decomposition of some of the peresters lead to by-products. In certain cases the preparation of 6 does not require the isolation of the hydroperoxide 4. Thus, 6c, and e are produced in satisfactory yields when ozonolysis of 2,3-dichloro-2-butene (1a) is carried out in excess propionyl or butyryl chloride. The 1,1-dichloroethyl peroxide ion (7) is presumed to be the intermediate in the ozonolysis of 1a in the presence of tetraalkylammonium chloride.
Notes:
1,1-Dichlorethylhydroperoxid (4a) und 1,1-Dichlorpropylhydroperoxid (4b) reagieren mit einer Reihe von Säurechloriden zu den Percarbonsäure-1,1-dichloralkylestern 6a-q. Die Hydrolyseempfindlichkeit und thermische Instabilität von 4 sowie der leichte Zerfall einiger Perester führen zu Nebenprodukten. In manchen Fällen gelingt die Darstellung von 6 ohne die Isolierung des Hydroperoxids 4. So werden die Perester 6c und e in zufriedenstellender Ausbeute erhalten, wenn die Ozonbehandlung von 2,3-Dichlor-2-buten (1a) in überschüssigem Propionyl- bzw. Butyrylchlorid erfolgt. Bei der Darstellung von 6a durch Ozonolyse von 1a in Gegenwart von Tetraalkyl-ammoniumchlorid wird das 1,1-Dichlorethylperoxid-Ion (7) als Zwischenstufe angenommen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180702
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