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    [2+4] Cycloaddition reactions of neat dipivaloylketene (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 1133-1141 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Schlagwort(e): Hetero-Diels-Alder reaction ; Cycloaddition ; α-Oxo ketenes ; Flash-vacuum-pyrolysis ; 1,3-Dioxin-4-ones ; 1,3-Oxazin-4-ones ; 4-Pyrones
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung [2+4]-Hetero-Diels-Alder-Reaktionen des Dipivaloylketens (2) mit polaren Mehrfachbindungssystemen werden beschrieben. Aldehyde und Ketone cyclisieren mit2 zu den 1,3-Dioxin-4-onen7, Imine und Heterokumulene (X=C=N) bilden die 1,3-Oxazin-4-one9 und11. Analoge Reaktionen von2 mit Ethylvinylether, Ethoxyacetylen, Diethylcyanamid und Thioadamantanon ergeben die [2 + 4]-Addukte12, 14, 15 und16. Diese Cycloadditionen verlaufen unter sehr milden Reaktionsbedingungen und mit hohen Ausbeuten.
    Notizen: Summary Various [2+4] hetero-Diels-Alder cycloddition reactions of dipivaloylketene (2) with polarized multiple bond systems are described. Aldehydes and ketones react with2 to furnish 1,3-dioxin-4-ones7, imines and heterocumulenes (X=C=N) form 1,3-oxazin-4-ones9 and11, respectively. Analogous reactions of2 with ethyl vinyl ether, ethoxyacetylene, diethylcyanamide, and adamantanethione leading to [2 + 4] adducts12, 14, 15 and16 are also reported. All these cycloadditions proceed in high yield at very mild reaction conditions.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00810021
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  • 2
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    Thermische Azulen-Umlagerungen. Synthese und Thermolyse von [6-13C]Azulen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2775-2784 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermal Azulene Rearrangements. Synthesis and Thermolysis of [6-13C]AzuleneA specific synthesis of [6-13C]azulene (24) is described. The synthetic sequence outlined in scheme 3 begins with the construction of [4-13C]toluene (17) which is performed in 8 steps starting from [13C]-paraformaldehyde. The suspected scrambling of the label in the dehydrogenation step 16 → 17 can be suppressed by suitable reaction conditions. After extension of the side chain by 3 carbon atoms to give 1-diazo-4-([4-13C]phenyl)-2-butanone (21), the labelled azulene is obtained according to Scott's azulene synthesis (21 → 22 → 23 → 24). The vacuum thermolysis of 24 (1050°C, 10-3-10-2 torr) yields [β-13C]naphthalene (25) as the main produkt (91% of the naphthalene formed) in accordance with the norcaradiene-vinylidene mechanism. The remaining 9% consist of [α-13C]naphthalene. Besides the formation of naphthalene (15% conversion), 24 suffers automerisation to a small extent yielding [5-13C]- and [1-13C]azulene (ca. 3 and 1%, respectively).
    Notizen: Es wird eine gezielte Synthese von [6-13]Azulen (24) beschrieben. Die angegebene Synthesesequenz (Schema 3) erfordert zunächst den Aufbau von [4-13C]Toluol (17), der ausgehend von [13C]Paraformaldehyd in 8 Stufen erfolgt. Die auf der Dehydrierungsstufe 16 → 17 zu befürchtende Verteilung der 13C-Markierung im Benzolring kann durch geeignete Reaktionsbedingungen unterdrückt werden. Nach Verlängerung der Seitenkette um 3 Kohlenstoffatome zu 1-Diazo-4-([4-13C]phenyl)-2-butanon (21) wird entsprechend der Scottschen Azulensynthese (21 → 22 → 23 → 24) das markierte Azulen erhalten. Die Vakuumthermolyse von 24 (1050°C, 10-3-10-2 Torr) liefert in Übereinstimmung mit dem Norcaradien-Vinyliden-Mechanismus als Hauptprodukt [β-13C]Naphthalin (25) (91% des gebildeten Naphthalins). Die restlichen 9% entfallen auf [α-13C]Naphthalin. Neben der Naphthalin-Bildung (15% Umsatz) erleidet 24 in geringem Umfang eine Automerisierung zu [5-13C]- und [1-13C]Azulen (ca. 3 bzw. 1%).
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160806
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  • 3
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    Direct Observation and Trapping of a Heterocyclic α-Oxo Ketene: 3-Carbonyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2357-2360 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): α-Oxo ketenes ; Wolff rearrangement ; Matrix isolation ; Ketenes, α-oxo- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The title compound 8a was generated by both flash vacuum pyrolysis and matrix photolysis of diazoquinolone 7 and identified by Ar-matrix IR spectroscopy and mass spectrometry. Trapping of the highly reactive α-oxo ketene 8a with methanol leads to β-keto ester 9, whereas dimerization of 8a furnishes spiro compound 10.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261026
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  • 4
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    Studies of reactive intermediates using matrix and gas-phase techniques (1998)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Journal of Physical Organic Chemistry 11 (1998), S. 350-355 
    Details
    ISSN: 0894-3230
    Schlagwort(e): 1,3-dipoles ; cumulenes ; infrared spectroscopy ; mass spectrometry ; flash vacuum thermolysis ; Chemistry ; Theoretical, Physical and Computational Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Notizen: In the direct investigation of reactive intermediates it is particularly valuable to use a combination of several spectroscopic techniques. This commentary highlights recent examples, using primarily flash vacuum thermolysis for the generation of the intermediates, and matrix IR spectroscopy in conjunction with gas-phase mass spectrometric methods for their identification. The examples include nitrile imines, nitrile ylides, nitrile sulfides and selenides, dinitrogen sulfide and several novel cumulenes (X=C=C=Y, RN=C=C=C=X). © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
    Zusätzliches Material: 10 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 5
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    Allgemeine und einfache Synthese von Aryl- und HeteroarylacetylenenDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 90 (1978), S. 643-644 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Schlagwort(e): Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19780900826
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  • 6
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    Synthese von Aryl- und Heteroarylisocyaniden aus NitrosoverbindungenDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 90 (1978), S. 731-732 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Schlagwort(e): Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19780900925
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  • 7
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    Formation and identification of ionized and neutral cumulenes, RN=C=C=C=NH, by tandem mass spectrometry (1993)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Biological Mass Spectrometry 28 (1993), S. 1161-1166 
    Details
    ISSN: 0030-493X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Using a combination of mass spectrometric techniques, it is shown that 5-amino-4-cyanoisoxazole molecular ions (1+·), lose isocyanic acid HN=O, not fulminic acid, HC≡N → O. Metastable ion fragmentations (unimolecular and collision induced) and deuterium-labelling experiments are in agreement with the formation of a cumulenic structure, HN=C=C=C=NH (3a+·). The hitherto unreported molecules HNCCCNH are also shown to be stable when formed in the low-pressure gas phase of the mass spectrometer by using the technique of neutralization-reionization mass spectrometry. The arguments developed for the characterization of 3a+· have also been extended to the methylated and phenylated analogues 3b+· and 3c+· [RN=C=C=C=NH+·, R = CH3 or C6H5]. On flash-vacuum pyrolysis at 700°C, 1 also loses HN=C=O producing the cumulene 3a, which is in turn readily tautomerized into malononitrile via wall collisions.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210281030
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 8
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    The Vinylketene-Acylallene Rearrangement: Theory and Experiment (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemistry - A European Journal 3 (1997), S. 237-248 
    Details
    ISSN: 0947-6539
    Schlagwort(e): ab initio calculations ; allenes ; ketenes ; matrix isolation ; rearrangements ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Alkoxyvinylketenes4are generated by flash vacuum thermolysis (FVT) or photolysis of 3-alkoxycyclobutenones3. The thermal interconversion of4and allene carboxylic acid esters5under FVT conditions is demonstrated by Ar matrix FTIR spectroscopy. In addition, ethoxy-vinylketene4bundergoes thermal elimination of ethene with formation ofs-cis-ands-trans-acetylketene(8). An analogous aminovinylketene-to-allenecarbox-amide conversion is observed on FVT of 3-dimethylaminocyclobutenone3c. A facile 1, 3-chlorine migration in 2, 3-buta-dienoyl chloride(5d)is also reported. Consistent with the experimental observations, 1, 3-methoxy, 1, 3-chloro, and 1, 3-dimethylamino migrations in vinylketene are calculated (G2(MP2, SVP) level) to have moderate barriers of 169, 157, and 129 kJ mol-1, respectively, significantly less than the corresponding 1, 3-H shift barrier (273 kJ mol-1). The stabilization of the four-center transition structures is rationalized in terms of the donor-acceptor interaction between the lone pair electrons of the migrating donor substituent and the vacant central carbon p orbital of the ketene LUMO. The predicted migratory aptitude in the series of substituted vinylketenes, R-C(=CH2)-CH=C=O, is in the order N(CH3)2〉SCH3〉SH〉Cl〉NH2〉OCH3〉OH〉F〉H〉CH3, and correlates well with the electron-donating ability of the R group.
    Zusätzliches Material: 12 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/chem.19970030212
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 9
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    Characterization of iminopropadienone ions and neutrals in a tandem mass spectrometer (1992)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Rapid Communications in Mass Spectrometry 6 (1992), S. 667-670 
    Details
    ISSN: 0951-4198
    Schlagwort(e): Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Physik
    Notizen: Radical-cations of iminopropadienones (RN=C=C=C=O+·) have been generated by dissociative ionization of isoxazle precursors a structurally characterized by collisional activation mass spectrometry; the corresponding neutral cumulenes have also been produced in a tandem mass spectrometer by neutralization and/or flash-vacuum pyrolysis experiments.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/rcm.1290061108
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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    Volltext
  • 10
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Characterization of new diimines of carbon suboxide by tandem mass spectrometry (1994)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Rapid Communications in Mass Spectrometry 8 (1994), S. 329-332 
    Details
    ISSN: 0951-4198
    Schlagwort(e): Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Physik
    Notizen: Bis-aryliminopropadiene radical-cations, [ArN=C=C=C=NAr′]+·, have been generated by dissociative ionization of isoxazolopyrimidine precursors and structurally characterized by collisional activation mass spectrometry; the corresponding neutral cumulenes have also been produced in neutralization-reionization experiments.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/rcm.1290080410
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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