ISSN:
0170-2041
Keywords:
2(3H)-Furanones, 3,5-disubstituted dihydro-
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Untersuchungen zur Konfiguration und Konformation von 3,5-disubstituierten Dihydro-2(3H)-furanonenInnere Prodrug-Analoge von EnalaprilChemical name of enalapril: (1S)-N-[1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl-(S)-proline maleate. wurden synthetisiert: Reduktion von (1 S)- N-[1-(Ethoxycarbonyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-( S)-alanyl-( S)-prolin- tert-butylester ( 1) ergab die Alkohole 2a und 2b , deren Lactonisierung lieferte (3 S ,5 S)- und (3 S ,5 R)- N-(Tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furanyl-( S)-alanyl-( S)-prolin ( 4a und 4b), die als Maleat-Salze isoliert wurden. Ihre Konfiguration und Konformation wurden durch eine Kombination von 1D- und 2D-NMR-Techniken, sowie durch CD-Untersuchung aufgeklärt. Die in-vitro-Hemmung des „Angiotensin-Converting-Enzyms“ (ACE) war bei 4a , 4b ähnlich der bei Enalapril
Notes:
Internal prodrug analogues of enalapril were obtained by reduction of (1S)-N-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl-(S)-proline tert-butyl ester (1) to the alcohols 2a and 2b followed by lactonization to (3S,5S)- and (3S,5R)-N-(tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furanyl)-(S)-alanyl-(S)-proline (4a and 4b), both isolated as the maleates. Their configuration and conformation have been elucidated by a combination of 1D- and 2D-NMR techniques and with the help of CD measurements. In vitro inhibition of angiotensin-converting enzyme (ACE) by 4a and 4b has been found to be similar to that of enalapril.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890275
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