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  • Chiroptical properties  (2)
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    Electronic Resource
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 114 (1983), S. 1399-1411 
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Achillea ; Artemisia ; Chiroptical properties ; Horeau's method ; Natural constituents
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wird die absolute Stereochemie von 14 natürlich vorkommenden Sesquiterpen-Cumarin-Ethern diskutiert. In 13 Fällen wird die Cumarineinheit von Isofraxidin (7-Hydroxy-6,8-dimethoxycumarin) repräsentiert, in einem Fall von Scopoletin (7-Hydroxy-6-methoxycumarin). Der Sesquiterpenteil ist entweder von Drimenol oder Folgeprodukten (Methylgruppenwanderung, Ringöffnung) abgeleitet. Die CD-Spektren aller Verbindungen sind angegeben. Die Zuordnung der absoluten Konfigurationen basiert auf der Methode vonHoreau, chemischer Korrelation über Abbaureaktionen, Vergleich der CD-Spektren und biogenetischen Überlegungen.
    Notes: Abstract The absolute stereochemistry of 14 naturally occurring sesquiterpenecoumarin ethers is discussed. In 13 cases the coumarin moiety is isofraxidin (7-hydroxy-6,8-dimethoxycoumarin), in one case scopoletin (7-hydroxy-6-methoxycoumarin). The sesquiterpene moieties belong either to the bicyclic drimenole series or to its consecutive products (methyl migration, ring opening). The CD spectra of all compounds are given. The assignments of the absolute configurations are based on the method ofHoreau, chemical correlation by degradation reactions, extensive comparison of CD data, and biogenetic considerations.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Chiroptical properties ; Coumarins ; Farnesiferol A and isomers ; 1H-NMR
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es werden die CD-Spektren von 16 natürlich vorkommenden Sesquiterpen-Umbelliferon-Ethern, einschließlich Farnesiferol A mit allen Isomeren und allen Acetyl- bzw. 6-Oxo-Derivaten, im signifikanten Wellenlängenbereich von 350–200 nm beschrieben. Elf der Verbindungen wurden aus einem „Asa Foetida“-Präparat isoliert, fünf weitere bereits als Naturstoffe bekannte Derivate wurden mittels Acetylierung oderJones-Oxidation synthetisiert. Zusätzlich konnte eine neue Verbindung —Kamolonol (14) — isoliert werden, dessen Struktur durch zweifache Methylgruppenwanderung im Drimenyl-Sesquiterpenanteil charakterisiert ist. Die Strukturemittlung erfolgte mittels spektroskopischer Methoden (1H-NMR, MS, IR, UV und CD).
    Notes: Abstract The CD spectra of 16 naturally occurring sesquiterpene-umbelliferone ethers, including the complete set of farnesiferol A isomers with all acetates and 6-oxoderivatives, are reported over the significant wavelength range of 350–200 nm. 11 compounds were isolated from an “Asa Foetida” sample and 5 further derivatives, already known as natural products, were obtained by acetylation orJones oxidation. In addition, a new compound — kamolonol (14) — was isolated. Its structure is characterized by twofold methyl migration in the drimenol derived sesquiterpene moiety.1H-NMR, MS, IR, UV, and CD data of the new compound are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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