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    ISSN: 1434-4475
    Schlagwort(e): Homophthalic anhydrides ; Isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5(7H)-ones ; 2-Methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-spiro-2′-indanes ; Stevens rearrangement ; 5,7,11 b,12-Tetrahydro-1H-isoindolo[2,1-b]isoquinolines
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung Die Titelverbindungen5 wurden in zwei Stufen aus den entsprechenden Isoindolo[2,1–b]isochinolin-5(7H)-onen (3) dargestellt, die ihrerseits in hohen Ausbeuten aus 3-Ethoxy-1H-isoindolen (2) und Homophthalsäureanhydriden erhältlich sind. DieStevens-Umlagerung von5 führte zu 2-Methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-spiro-2′-indanen (6).
    Notizen: Abstract The title compounds5 were synthetized in two steps from the corresponding isoindolo[2,1–b]isoquinoline-5(7H)-ones3, obtained in high yields from 3-ethoxy-1H-isoindoles2 and homopthalic anhydrides1. TheStevens rearrangement of5 gave 2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-spiro-2′-indanes6.
    Materialart: Digitale Medien
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    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Organic Magnetic Resonance 30 (1992), S. 841-846 
    ISSN: 0749-1581
    Schlagwort(e): Aminoglycoside antibiotics ; 1H NMR ; 13C NMR ; Acetylation shifts ; Ring conformations ; Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The 1H NMR spectra (300 MHz) of the aminoglycoside antibiotics apramycin and sisomicin (free bases) were completely analysed by 1D and 2D methods (mainly 1H—1H and 1H—13C shift-correlation spectroscopy). The complete 1H nd 13C NMR assignment of a series of semisynthetic N-polyacetyl- and N,O-polyacetyl derivatives of kanamycins A and B, tobramycin, apramycin and sisomicin was also achieved via these techniques. The effect of acetylation on the 1H and 13C chemical shifts, 1H—1H coupling constants and ring conformations is discussed. The vicinal coupling constants for the unsaturated ring in sisomicin, calculated on the basis of the energetically favoured conformation predicated by the MMP2 method, are in good agreement with the experimental data.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
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