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    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 16,24-Dehydrobiladiene-ab ; Biladiene-ab ; Xanthobilirubic acid methyl ester ; Mesobilirubin-XIIIα ; Mesobiliverdin-XIIIα ; 14-Formyl-tripyrrinone ; 15,16-Dimethoxy-biladienes-ab
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Der Umsatz von Xanthobilirubinsäuremethylester mit Brom in Methanol ergibt in 20-prozentiger Ausbeute ein rotes Pigment, für das die bislang nicht bekannte 16,24-Dehydrobiladien-ab-Konstitution abgeleitet wurde. Darüber hinaus konnte das entsprechende Mesobiliverdin-XIIIα, Mesobilirubin-XIIIα, 14-Formyltripyrrinon, und zwei diastereomere 15,16-Dimethoxybiladiene-ab aus der Reaktionsmischung isoliert werden. Die mechanistischen Aspekte dieser Reaktion werden diskutiert.
    Notes: Summary On treating xanthobilirubic acid methyl ester with bromine in methanol, a red bile pigment, which was assigned the hitherto unknown 16,24-dehydrobiladiene-ab constitution, is obtained in 20% yield. In addition, the corresponding mesobiliverdin-XIIIα, mesobilirubin-XIIIα, 14-formyl-tripyrrinone, and two diastereomeric 15,16-dimethoxybiladienes-ab could be isolated from the reaction mixture. The mechanistic aspects of this reaction are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 473-479 
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-bis-Pyrrolylethanes ; 1,2-bis-Pyrrolylethenes ; Self-coupling ; Reduction
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1,2-bis-Pyrrolylethane als potentielle Synthesevorstufen vonb-Homorubinen konnten auf zwei Wegen synthetisiert werden. Beim ersten wurden 5-Halogenmethylpyrrole mit VCl3/LiAlH4 dimerisiert; der zweite Weg beruht auf der Reduktion von 1,2-bis-Pyrrolylethenen mit Mg-MeOH/Pd-C als Katalysator. Die Ausbeuten betrugen im ersten Fall um 30–40% und erreichten im zweiten Fall 80%.
    Notes: Summary 1,2-bis-Pyrrolylethanes are potential synthesis precursors ofb-homorubins. They were synthesized in two ways: by self coupling of a 5-halomethylpyrrole using VCl3/LiAlH4 or by the reduction of 1,2-bis-pyrrolylethenes using Mg-MeOH/Pd-C as catalyst. The yields were 30–40% for the first method and reached 80% for the second one.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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