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  • 1,2-bis-(Dipyrrinon-9-ylidene)-ethane  (1)
  • 1,2-bis-Pyrrolylethenes  (1)
  • 15,16-Dimethoxy-biladienes-ab  (1)
  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    On the chemistry of pyrrole pigments, XCIII: 1,2-bis-(dipyrrinon-9-ylidene)-ethane — a novelb-homoverdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1097-1107 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-bis-(Dipyrrinon-9-ylidene)-ethane ; Dehydro-b-homoverdin ; Mesobiliverdin ; Protonation ; Metal complexes ; Absorption spectra
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Kondensation eines 9-unsubstituierten Dipyrrinons mit Glyoxal in Dichlormethan unter saurer Katalyse ergab ein rotes Pigment. Dieses konnte als 1,2-bis-(Dipyrrinon-9-yliden)-ethan identifiziert werden, welches ein Beispiel für die bislang nicht bekannten Dehydro-b-homoverdine darstellt. Darüber hinaus konnte dabei auch aus der Reaktionsmischung das entsprechende Mesobiliverdin-XIIIα isoliert werden. Die mechanistischen Aspekte der Bildungsreaktion werden diskutiert. Absorptionsspektren, Protonierungsgleichgewichte und die Komplexierung mit Übergangsmetallionen wurden untersucht.
    Notes: Summary Condensation of a 9-unsubstituted dipyrrinone with glyoxal in dichloromethane yielded a red pigment. It could be identified as 1,2-bis-(dipyrrinon-9-ylidene)-ethane which is an example of the hitherto unknown dehydro-b-homo-verdins. In addition, the corresponding mesobiliverdin-XIIIα could be isolated from the reaction mixture. The mechanistic aspects of this reaction are discussed. Absorption spectra, protonation equilibria, and complexation of the title compound with transition metal ions were investigated.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00811380
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    A novel 16,24-dehydrobiladiene-ab system: The reaction of xanthobilirubic acid methyl ester with bromine (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 201-209 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 16,24-Dehydrobiladiene-ab ; Biladiene-ab ; Xanthobilirubic acid methyl ester ; Mesobilirubin-XIIIα ; Mesobiliverdin-XIIIα ; 14-Formyl-tripyrrinone ; 15,16-Dimethoxy-biladienes-ab
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Der Umsatz von Xanthobilirubinsäuremethylester mit Brom in Methanol ergibt in 20-prozentiger Ausbeute ein rotes Pigment, für das die bislang nicht bekannte 16,24-Dehydrobiladien-ab-Konstitution abgeleitet wurde. Darüber hinaus konnte das entsprechende Mesobiliverdin-XIIIα, Mesobilirubin-XIIIα, 14-Formyltripyrrinon, und zwei diastereomere 15,16-Dimethoxybiladiene-ab aus der Reaktionsmischung isoliert werden. Die mechanistischen Aspekte dieser Reaktion werden diskutiert.
    Notes: Summary On treating xanthobilirubic acid methyl ester with bromine in methanol, a red bile pigment, which was assigned the hitherto unknown 16,24-dehydrobiladiene-ab constitution, is obtained in 20% yield. In addition, the corresponding mesobiliverdin-XIIIα, mesobilirubin-XIIIα, 14-formyl-tripyrrinone, and two diastereomeric 15,16-dimethoxybiladienes-ab could be isolated from the reaction mixture. The mechanistic aspects of this reaction are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00812248
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    On the chemistry of pyrrole pigments, XCII: Syntheses of 1,2-bis-pyrrolylethanes (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 473-479 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-bis-Pyrrolylethanes ; 1,2-bis-Pyrrolylethenes ; Self-coupling ; Reduction
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1,2-bis-Pyrrolylethane als potentielle Synthesevorstufen vonb-Homorubinen konnten auf zwei Wegen synthetisiert werden. Beim ersten wurden 5-Halogenmethylpyrrole mit VCl3/LiAlH4 dimerisiert; der zweite Weg beruht auf der Reduktion von 1,2-bis-Pyrrolylethenen mit Mg-MeOH/Pd-C als Katalysator. Die Ausbeuten betrugen im ersten Fall um 30–40% und erreichten im zweiten Fall 80%.
    Notes: Summary 1,2-bis-Pyrrolylethanes are potential synthesis precursors ofb-homorubins. They were synthesized in two ways: by self coupling of a 5-halomethylpyrrole using VCl3/LiAlH4 or by the reduction of 1,2-bis-pyrrolylethenes using Mg-MeOH/Pd-C as catalyst. The yields were 30–40% for the first method and reached 80% for the second one.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00813210
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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