ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Optically Active, Aromatic Spiranes, 5. Stereochemistry of Metallocenes, 39. An Universal Method for the Preparation, and Determination of the Absolute Configuration and Enantiomeric Purity of Chiral 2,2′-SpirobiindanesFrom optically active tricarbonyl(1-oxoindane)chromium complexes 1 of known configuration and enantiomeric purity by reaction with phthalaldehydic esters 2 and hydrogenation of the benzal derivatives 4 chiral key compounds 5 and 6 for the preparation of 2,2′-spirobiindan-1,1′-diones are obtained. Cyclization of 6 yields diastereomers (cis- and trans-7) which after mild removal of Cr(CO)3 afford the enantiomeric biindanones 8 from which 2,2′-spirobiindanes 9 are accessible. Chiralities and enantiomeric purities of all spiranes can easily be deduced from those of the indanones 1. This universal principle is presented for several methyl- and methoxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-diones and -biindanes.
Notes:
Aus optisch aktiven Tricarbonyl(1-oxoindan)chrom-Komplexen 1 bekannter Konfiguration und enantiomerer Reinheit werden durch Umsetzung mit Phthalaldehydsäureestern 2 und Hydrierung der Benzalderivate 4 chirale Schlüsselverbindungen 5 bzw. 6 zur Darstellung von 2,2′-Spirobiindan-1,1′-dionen erhalten. Ringschluß von 6 führt zu Diastereomeren (cis- und trans-7), die nach schonender Abspaltung von Cr(CO)3 die enantiomeren Biindanone 8 liefern, aus denen die 2,2′-Spirobiindane 9 zugänglich sind. Chiralität und enantiomere Reinheit aller Spirane folgen aus jenen der eingesetzten Indanone 1. Dieses universelle Prinzip wird anhand einiger Methyl- und Methoxy-2,2y-spirobiindan-1,1′-dione und -biindane präsentiert.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100424
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