ISSN:
0170-2041
Keywords:
Aldehydes, α-alkoxy
;
Aldolization
;
Asymmetric induction
;
Tetroses
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Lactols, VIII. - A Way for the Asymmetric Induction in the Formation of SugarsThe substituted glycol aldehyde 4 which bears an enantiomerically pure acetal-type protective group exhibiting the configuration of an α-L-sugar at the acetal centre is subjected to aldolization under basic conditions. The resulting products are reduced and characterized by comparison with reference compounds of known absolute configuration. L-Sugars are formed preferentially with L-erythrose being the main product.
Notes:
Der substituierte Glycolaldehyd 4, der eine enantiomerenreine acetalische Schutzgruppe mit der Konfiguration eines α-L-Zukkers am acetalischen Zentrum trägt, wird unter basischen Bedingungen aldolisiert. Die entstehenden Produkte werden nach Reduktion durch Vergleich mit Referenzverbindungen bekannter Absolutkonfiguration charakterisiert. Es entstehen überwiegend L-Zucker mit L-Erythrose als Hauptprodukt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890206
Permalink