ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloadditions and Rearrangements During the Interaction of Hydrogen Bromide with AlkynesLiquid phase reactions of anhydrous hydrogen bromide with some alkynes were studied. In addition to products formed by conventional ionic and/or radical additions, 1-butyne (4a), 1-pentyne (4b), 1-hexyne (4c) and 3-cyclohexyl-1-propyne (4d) afforded in each case the corresponding cyclodimerization products 5 and/or 6 having 1,3-dialkyl-1,3-dibromocyclobutane structures. Under certain conditions 3,3-dimethyl-1-butyne (19) afforded 2,3-dibromo-2,3-dimethylbutane (28) and 1,3-dibromo-2,3-dimethylbutane (31). 2-Butyne (32) yielded four (33 - 36) of the five possible 1,3-dibromo-1,2,3,4-tetramethylcyclobutanes if HBr was used in excess, whereas the two stereo-isomeric 3-bromo-1,2,3,4-tetramethylcyclobutenes 38 and 39 were formed if a deficient amount of HBr was used.
Notes:
Die Flüssigphasenreaktionen von wasserfreiem Bromwasserstoff mit einigen Acetylenverbindungen wurden untersucht. Zusätzlich zu den durch konventionelle ionische und/oder radikalische Addition erhaltenen Produkten wurden aus 1-Butin (4a), 1-Pentin (4b), 1-Hexin (4c) und 3-Cyclohexyl-1-propin (4d) die entsprechenden Cyclodimeren 5 und/oder 6 mit 1,3-Dialkyl-1,3-dibromcyclobutanstrukturen gewonnen. Aus 3,3-Dimethyl-1-butin (19) entstanden unter be-stimmten Bedingungen 2,3-Dibrom-2,3-dimethylbutan (28) und 1,3-Dibrom-2,3-dimethylbutan (31). 2-Butin (32) lieferte mit überschüssigem HBr vier (33-36) der fünf möglichen 1,3-Dibrom-1,2,3,4-tetramethylcyclobutane und mit HBr im Unterschuß die beiden stereoisomeren 3-Brom-1,2,3,4-tetramethylcyclobutene 38 und 39.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790810
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