ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of 2-Arylamino-3-nitroquinolinesCondensation of 1-nitro-2,2-bis(methylthio)ethylene with esters of anthranilic acid yields 2-arylamino-3-nitro-4-quinolones. 2. Analogously, from 1-nitro-2-anilino-2-methylthioethylene and o-aminoketones, 2-anilino-3-nitroquinolines 4 are obtained which can be reduced to 2-anilino-3-amino-quinolines 7. The latter undergo cyclizations by usual methods to yield substituted triazolo-, imidazolo-, diazepino- and pyrazino-quinolines 9-12. Reaction of ethyl-2-aminothiophene-3-carboxylates with 1-nitro-2-anilino-2-methylthio-ethylene affords 2-anilino-3-nitrothieno[2,3-b]-4-pyridones 5.
Notes:
1-Nitro-2,2-di-(methylmercapto)-äthylen kondensiert mit Anthranilsäureestern zu den 2-Arylamino-3-nitrochinolonen-(4) 2. Analog reagiert 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercaptoäthylen mit o-Amino-ketonen zu 2-Anilino-3-nitrochinolinen 4, deren Reduktion 2-Anilino-3-aminochinoline 7 liefert. Letztere lassen sich nach bekannten Methoden zu substituierten Triazolo- 9, Imidazolo-10, Diazepino-11 und Pyrazino[b]chinolinen 12 cyclisieren. Bei der Reaktion von 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureestern mit 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercaptoäthylen entstehen 2-Anilino-3-nitro-thieno[2, 3-b]pyridone-(4) 5.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180106
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