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    Zur Tautomerie von O-Alkylidenpropandinitril- und O-Alkylidencyanamid-Gruppen in O-substituierten Acetylacetonen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 669-675 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Acetylacetonates, O-substituted ; (Alkenyloxymethylene)cyanamide derivatives ; (Alkenyloxymethylene)-propanedinitrile derivatives ; Tautomerism ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Tautomerism of O-Alkylidenepropanedinitrile and O-Alkylidenecyanamide Groups in O-Substituted AcetylacetonesReaction of the sodium salt of acetylacetone (1) with (α-chlorobenzylidene)propanedinitrile (2, R = Ph) leads to the C-substitution product 4 as the cis-enol. The trans-enol 5 is only obtained as an intermediate (e.g. photochemically) yielding immediately the 2-pyridone 6. Acetylacetone (7) as such reacts with 2 (R = Ph) or with N-cyanobenzimidoyl chloride (9) in the presence of triethylamine/DMAP to give the O-substitution products 8 and 10 as mixtures of their E/Z-isomers. The Z-isomers show a rapid degenerate (O → O) migration. By heating, 8Z rearranges irreversibly to the benzoic acid enol ester 11. 3-Phenylacetylacetone or its thallium(I) salt 16 reacts with (1-chloroalkylidene)propanedinitriles 2 or with N-cyanobenzimidoyl chloride (9) to yield the O-substitution products 14, 15, 17a, and 17b. 8Z, 17a, and 17b were investigated by DNMR spectroscopy.
    Notizen: Die Umsetzung des Natriumsalzes von Acetylaceton (1) mit (α-Chlorbenzyliden)propandinitril (2, R = Ph) ergibt das C-Substitutionsprodukt 4 als cis-Enol. Das nur als Zwischenstufe (z. B. photochemisch) erhältliche trans-Enol 5 cyclisiert sofort zum 2-Pyridon 6. Acetylaceton (7) selbst liefert mit 2 (R = Ph) oder mit N-Cyanbenzimidoylchlorid (9) in Gegenwart von Triethylamin/DMAP die O-Substitutionsprodukte 8 und 10 als E/Z-Isomerengemische. Die Z-Isomere zeigen eine schnelle entartete (O → O)-Wanderung. 8Z lagert sich bei längerem Erhitzen irreversibel in den Benzoesäure-enolester 11 um. 3-Phenylacetylaceton oder sein Thallium(I)-Salz 16 reagieren mit (1-Chloralkyliden)propandinitrilen 2 oder N-Cyanbenzimidoylchlorid (9) zu den O-Substitutionsprodukten 14, 15, 17a und 17b. 8Z, 17a und 17b werden DNMR-spektroskopisch untersucht.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220413
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    O-(Alkylidenpropandinitril)- und O-(Alkylidencyanamid)tropolonate, Tautomerie und intramolekulare Diels-Alder-Reaktionen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 657-667 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): O-Alkenyltropolonates ; Tautomerism ; Diels-Alder reactions ; (Alkenyloxymethylene)propanedinitrile derivatives ; (Alkenyloxymethylene)cyanamide derivatives ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: O-(Alkylidenepropanedinitrile)- and O-(Alkylidenecyanamide)tropolonates, Tautomerism and Intramolecular Diels-Alder ReactionsReaction of tropolones with (1-chloralkylidene)propanedinitriles 5 or N-cyanobenzimidoyl chloride (6a) leads to O-(alkylidenepropanedinitrile)- or O-(benzylidenecyanamide)tropolonates 10 and 12, respectively. Both show a rapid migration of the O-substituents between the oxygen atoms. Heating 10 and 12 transforms them into the intramolecular Diels-Alder adducts 13 and 14. The structure of 13c has been elucidated by X-ray analysis. In the series of the S-(alkylidenepropanedinitrile)thiotropolonates 18, 21, and 24 the thermal cyclization is less favoured. The Diels-Alder adduct 25, obtained from 24a, isomerizes photochemically to 26.
    Notizen: Die Umsetzung von Tropolonen mit (1-Chloralkyliden)propandinitrilen 5 oder N-Cyanbenzimidoylchlorid (6a) liefert die O-(Alkylidenpropandinitril)- oder O-(Benzylidencyanamid)tropolonate 10 bzw. 12. Sie zeigen eine schnelle Wanderung des O-Substituenten zwischen beiden Sauerstoffatomen. Beim Erwärmen liefern 10 und 12 die intramolekularen Diels-Alder-Addukte 13 und 14, deren Struktur am Beispiel von 13c durch eine Röntgenstrukturanalyse geklärt wurde. Bei den S-(Alkylidenpropandinitril)-thiotropolonaten 18, 21 und 24 ist der thermische Ringschluß wenig begünstigt. Das aus 24a erhaltene Diels-Alder-Addukt 25 lagert sich photochemisch in 26 um.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220412
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    Zur Tautomerie N-substituierter Aminotroponimine mit N-Alkylidenpropandinitril-Gruppen - Beispiele für stabile Zwischenprodukte der nucleophilen Substitution an einer C=C-Bindung (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1133-1137 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Aminotroponimines, crystal structure ; N-Alkylidenepropanedinitrile groups, migration of ; Nucleophilic substitution at C=C bonds ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Tautomerism of N-substituted Aminotroponimines with N-Alkylidenepropanedinitrile Groups - Examples for stable Intermediates of a Nucleophilic Substitution at a C=C BondThe reaction of N,N′-dimethyl-7-iminotroponamine 1a with (1-chloroalkylidene)propanedinitriles such as 5 and 7 gives rise to products with different structures (e. g. 6 and 8). Only with (α-chlorobenzylidene)- and (chloromethylene)propanedinitrile (9a, b) the N-substitution products 10 are formed. According to an X-ray analysis these exist exclusively in the bicyclic form 10B. A rapid migration of the (N-alkylidene)propanedinitrile group between both nitrogen atoms does not take place. Therefore 10B is the stable intermediate of a nucleophilic substitution at a C=C bond.
    Notizen: Die Umsetzung des N,N′-Dimethyl-7-iminotroponamins 1a mit (1-Chloralkyliden)propandinitrilen wie 5 und 7 führt zu Produkten mit unterschiedlicher Struktur (z. B. 6 und 8). Lediglich mit (α-Chlorbenzyliden)- und (Chlormethylen)propandinitril (9a, b) entstehen die N-Substitutionsprodukte 10, die laut Röntgenstrukturanalyse in der bicyclischen Struktur 10B vorliegen. Eine schnelle Wanderung der N-Alkylidenpropandinitril-Gruppe zwischen beiden N-Atomen findet nicht statt. 10B ist somit das stabile Zwischenprodukt der nucleophilen Substitution an einer C=C-Bindung.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220619
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