ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Rearrangement of (Tosylamino)sulfonium SaltsN-Tosylsulfilimines 1 have been acylated by acylium hexachloroantimonates 5. The resulting (acyltosylamino)sulfonium salts 6 rearrange upon addition of tertiary amines. Depending on the solvent and the sulfide moiety used, different amounts of the products 11 and 10 (from a 1,2- and a 2,3-rearrangement, respectively) are obtained. Also the (methyltosylamino)sulfonium salts 7, which are only capable of undergoing a 1,2-migration, rearrange on reaction with tertiary amines.
Notes:
N-Tosylsulfilimine 1 lassen sich mit Acylium-hexachloroantimonaten 5 acylieren. Die entstehenden (Acyltosylamino)sulfoniumsalze 6 lagern sich unter Einwirkung tertiärer Amine um. In Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel und von der eingesetzten Sulfidkomponente erhält man unterschiedliche Mengen von 1,2- und 2,3-Umlagerungsprodukten 11 bzw. 10. Auch die (Methyltosylamino)sulfoniumsalze 7, die nur zu einer 1,2-Wanderung befähigt sind, lagern sich mit tertiären Aminen um.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800706
Permalink