ISSN:
1420-9071
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Biology
,
Medicine
Notes:
Zusammenfassung Die Oxydation gewisser Allylalkohole in der Reihe der Steroide mit MnO2 liefert bei Zimmertemperatur die entsprechenden α,β-ungesättigten Ketone bzw. Aldehyde.Δ 4-3β, 6β-Diole werden bei Zimmertemperatur nur an C-3 angegriffen, womit eine bequeme Methode zur Darstellung der interessantenΔ 4-6β-hydroxy-3-Ketone gegeben ist. Gesättigte Alkohole reagieren in der Kälte nicht. Daraus ergibt sich eine neue Synthese des Testosterons in 90prozentiger Ausbeute, ausgehend vonΔ 4-Androsten-3, 17-dion: Reduktion dieser Verbindung mit LiAlH4 und MnO2-Oxydation des entstandenen Diolgemisches. MnO2-Oxydation vonΔ 5-3β-hydroxy Steroiden, vorzugsweise unter Erwärmung, liefertΔ 4:6-Dien-3-Ketone.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF02155129
Permalink