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    Electronic Resource
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    On the electrochemical behaviour of 5(1H)-pyrromethenones and 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (1985)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 116 (1985), S. 681-684 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Bile pigments ; Cyclic voltammetry ; Polarography ; Pyrromethenones
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Cyclische Voltammetrie und Polarographie in wasserfreiem Dimethylformamid haben gezeigt, daß 1,3,4,5-Tetrahydro-3-methoxycarbonylmethyl-3′,4,4,4′-tetramethyl-5-oxo-2,2′-pyrromethen-5′-carbonsäure-tert-butylester sowohl leichter zu reduzieren als auch zu oxidieren ist als 5(1H)-Pyrromethenone mit ähnlicher Struktur.
    Notes: Abstract Cyclic voltammetry and polarography measurements in anhydrous dimethylformamide indicate that 1,3,4,5-tetrahydro-3-methoxycarbonylmethyl-3′,4,4,4′-tetramethyl-5-oxo-2,2′-pyrromethen-5′-carboxylic acidtert-butylester [a 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenone] is both easier to reduce and to oxidize than structurally related 5(1H)-pyrromethenones.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00798794
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Electrochemical reduction of mesoxalic acid on polycrystalline platinum surfaces (1991)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 122 (1991), S. 425-428 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Electrocatalysis ; Platinum ; Mesoxalic acid
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die elektrochemische Reduktion von Mesoxalsäure auf polykristallinen Platinoberflächen wurde in saurem Medium untersucht. Die Reaktion verläuft über die Wechselwirkung mit adsorbierten Wasserstoffatomen, wobei als Endprodukt Malonsäure entsteht.
    Notes: Abstract The electrochemical reduction of mesoxalic acid on polycristalline platinum surfaces has been studied in acid medium. The reaction proceeds through the interaction with adsorbed hydrogen atoms. Malonic acid is proposed as final reaction product.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809793
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Reactivity of pyrrole pigments, part 13: Identification of the reaction product generated from bile pigments by the superoxide anion (1990)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 121 (1990), S. 653-663 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Bilirubin metabolism ; pK a of biliverdins
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wurden die UV/Vis-Spektren der konjugierten Basen (NH-Deprotonierung) von Biliverdin IX α (BV), Mesobiliverdin IX α (MBV), Biliverdin-IX α-dimethylester (BV - DME) und Mesobiliverdin-IX α-dimethylester (MBV - DME) bestimmt. Sie ähneln denen der Reaktionsprodukte, die man bei der Umsetzung dieser Biliverdinverbindungen mit Superoxydanion ( $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ ) erhält. Damit wird bewiesen, daß die Reaktion über eine N-Deprotonierung der Lactamgruppe verläuft, an die sich eine $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ -Dismutation anschließt. Die spektrometrische Titration vonBV, MBV und ihrer Dimethylester zeigt, daß der Lactamstickstoff in den vinylsubstituierten Biliverdinderivaten eine höhere Azidität aufweist (ΔpK a ℞0.5). Die Spektren der bis-deprotonierten konjugierten Basen der Bilatriene-abc (BV 4− undMBV 4−) wurden inDMSO/H2O/OH−-Systemen (H−℞23) erhalten. Unter Berücksichtigung der geringen Redoxpotentiale vonBV 3− und des entsprechenden Trianions von Bilirubin IX α (voltammetrische Bestimmung) wird ein neuer metabolischer Abbau für Bilirubin IX α vorgeschlagen: primäre Deprotonierung in lipophilem Medium mit $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ und nachfolgender Oxydation.
    Notes: Summary The UV/Vis spectra of the conjugated bases (NH deprotonation) of biliverdin IX α (BV), mesobiliverdin IX α (MBV), biliverdin IX α dimethyl ester (BV -DME) and mesobiliverdin IX α dimethyl ester (MBV - DME) are shown. They resemble those obtained for the reaction products of these biliverdins with superoxide anion ( $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ ). These results confirm that the bile pigments react with $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ giving the lactam NH deprotonated conjugated bases and inducing $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ dismutation. The spectrometric titrations ofBV, MBV and their dimehyl esters show that the lactam NH of the vinyl substituted biliverdins is more acidic (ΔpK a ℞0.5). The spectra of the lactam NH bisdeprotonated conjugated bases of the bilatrienes-abc studied (BV 4− andMBV 4−) can be obtained inDMSO/H2O/OH− systems of high basicity function (H−℞23). Because of the low oxidation potentials ofBV 3− and of the corresponding trianion of bilirubin IX α (studied by voltammetry) an alternative metabolic degradative pathway is suggested for bilirubin, involving the interaction in lipophilic media with $$o_2^{\underset{\raise0.3em\hbox{$\smash{\scriptscriptstyle\cdot}$}}{ - } } $$ and oxidation of the conjugated base generated by NH deprotonation.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809769
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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