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  • 1
    Digitale Medien
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3883-3893 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Rearrangement of Chalcones by Thallium(III) Nitrate, IV. The Synthesis of Dalpatin, Fujikinin, Glycitein and of Other Natural IsoflavonesThe synthesis of 7-hydroxy-2′,6-dimethoxy-4′,5′ -methylenedioxysoflavone-7-O-β-D-glucopyranoside (dalpatin, 1), 7-hydroxy-6-methoxy-3′,4′-methylenedioxyisoflavone (fujikinetin, 4), its 7-O-β-D-glucopyranoside (fujikinin, 6), 4′,7-dihydroxy-6-methoxyisoflavone (glucitein, 35), 6-hydroxy-2′,7-dimethoxy-4′,5′-methylenedioxy-(7) and 5,6,7-trimethoxy-3′,4′-methylenedioxyisoflavone (9), two constituents of Cordyla africana, further of 5,6,7,8-tetramethoxy-3′,4′-methylenedioxyiso-flavone (10) is described. 10 was not identical with an isoflavone from C. africana for which the same structure has been proposed.
    Notizen: 7-Hydroxy-2′,6-dimethoxy-4′,5′-methylendioxyisoflavon-7-O-β-D-glucopyranosid (Dalpatin, 1), 7-Hydroxy-6-methoxy-3′,4′-methylendioxyisoflavon (Fujikinetin, 4), sein 7-O-β-D-glucopyranosid (Fujikinin, 6), 4′,7-Dihydroxy-6-methoxyisoflavon (Glycitein, 35) und zwei Inhaltsstoffe von Cordyla africana (6-Hydroxy-2′,7-dimethoxy-4′,5′-methylendioxy- (7) und 5,6,7-Trimethoxy-3′,4′-methylendioxyisoflavon (9)), weiterhin 5,6,7,8-Tetramethoxy-3′,4′-methylendioxyisoflavon (10) wurden hergestellt. 10 war mit einem Isoflavon aus C. africana, für das die gleiche Struktur vorgeschlagen worden war, nicht identisch.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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  • 2
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    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 81 (1998), S. 754-763 
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The CH2Cl2 extract of Monotes engleri Gilg. (Dipterocarpaceae) showed antifungal activity against the yeast Candida albicans in our bioautographic TLC assays. After a first fractionation of the crude extract, the bioactivity was located in one of the fractions. To perform an efficient targeted isolation of the active compounds, LC/UV/MS and LC/UV/NMR analyses of the crude extract and the active fraction were performed. LC/UV/, LC/MS, and LC/NMR data (1D and 2D) allowed the identification of 1 as (2S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-{3-hydroxy-4-[(3-methylbut-2-enyl) oxy]phenyl}-4H-1-benzopyran-4-one, a new prenylated flavanone, named monoteson A. Subsequent isolation of 1 has permitted the determination of its absolute configuration on the basis of CD measurements. Theree other prenylated flavanoes 2-4 were isolated from the same extract. Compound 3 was identified as 2- (3, 5-dihydroxyphenyl) -2,3-dihydro-5, 7-dihydroxy-6, 8-bis (3-methylbut-2-enyl)-4 H-1-benzopyran-4-one, another new natural product, named monotesone B. The structures of 2 and 4 were established as selinone and lonchocarpol A, respectively. The antifungal activity against Candida albicans was determined for all compounds.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1017-1019 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Dichotomy in SN2 reactions ; 1,4-Benzodioxanes, potential biological activity of ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The cis- and trans-tetrahydrodibenzo-1,4-dioxanes 2 and 3 were synthesized from 2-bromocyclohexanone in five steps.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3811-3816 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Rearrangement of Chalcones by Thallium(III) Nitrate, VI1 Synthesis of the Isoflavonoids Jamaicin and LeiocarpinInertness of the 2,2-dimethyl-2H-chromene system towards oxidation by Tl(NO3)3 makes possible the synthesis of the isoflavone jamaicin (1) and of the pterocarpan leiocarpin (4) from 6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene (9) by oxidative rearrangement of the corresponding chalcones (6,8).
    Notizen: Die Unempfindlichkeit des 2,2-Dimethyl-2H-chromen-Systems gegen Oxidation mit TI(NO3)3 ermöglichte die von 6-Acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen (9) ausgehende Synthese des Isoflavons Jamaicin (1) und des Pterocarpans Leiocarpin (4) durch oxidative Umlagerung der entsprechenden Chalcone (6, 8).
    Materialart: Digitale Medien
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  • 5
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Hypervalent iodine ; Phenols ; Oxidation ; Cyclohexa-2,4-dienones ; Dimerization ; Asatone ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Oxidation of the 2-methoxyphenols 1c-f with phenyliodonium(III) diacetate (PIDA) in methanol resulted in the formation of the cyclohexa-2,4-dienones 4c-f, which dimerized spontaneously to a single product (5c-f) in each case. Using this method the synthesis of asatone (5a) and its demethoxy analogue (5b) was also accomplished starting from the readily available phenol derivatives 1a and 1b, respectively.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 480-483 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: A Novel Biomimetic Transformation of Chalcone Glycosides to Isoflavone GlycosidesAcetates of chalcone glucosides were oxidatively rearranged by thallium(III) nitrate in CH(OMe)3/, MeOH and the products cyclized with sodium methoxide to isoflavone glucosides. The pterocarpan medicarpin β-D-glucopyranoside (4) was prepared in an optically pure form.
    Notizen: Acetate von Chalcon-glucosiden wurden mit Thallium(III)-nitrat in CH(OMe)3/MeOH oxidativ umgelagert und die Produkte mit Natriummethylat zu Isoflavon-glucosiden cyclisiert. Das Pterocarpan Medicarpin-β-D-glucopyranosid (4) wurde in optisch reiner Form hergestellt.
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3879-3885 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ring Contraction of 2,2-Dimethyl-2H-chromenes by Oxidation with Thallium(III) Nitrate. The Synthesis of CorylinExcept for the 5-acetoxy derivatives, which react very slowly, 2,2-dimethyl-2H-chromenes and 3,4-dihydro-2H-pyran are oxidized smoothly with TI(NO3)3. 2 H2O in methanol to give generally by ring contraction -3(dimethoxymethyl)-2,3-dihydrobenzofurans and -2(dimethoxymethyl)-tetrahydrofuran, respectively. Ring-contracted products were isolated as by-products in the synthesis of the pyranoisoflavone corylin (11).
    Notizen: Mit Ausnahme der 5-Acetoxy-Derivate, die nur sehr langsam reagieren, unterliegen 2,2-Dimethyl-2H-chromene und 3,4-Dihydro-2H-pyran einer glatten Oxidation mit T1(NO3)3. 3H2O in Methanol, die im allgemeinen durch Ringverengung zu -3(Dimethoxymethyl)-2,3-dihydrobenzo-furanen bzw. -2(Dimethoxymethyl)tetrahydrofuran führt. Ringverengte Verbindungen wurden bei der Synthese des Pyranoisoflavons Corylin (11) als Nebenprodukte isoliert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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  • 8
    ISSN: 0947-3440
    Schlagwort(e): Cyclodehydrogenation ; 2′-Hydroxychalcones ; Flavones ; Iodosobenzene diacetate ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A new synthesis of chrysin (1) and luteolin (4) was accomplished by the cyclodehydrogenation of the appropriately substituted 2′-hydroxychalcones 21 and 22 in the presence of iodosobenzene diacetate/potassium hydroxide in methanol. The scope and limitation of this transformation is discussed.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1271-1282 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidation of 1,3-Diphenyl-1,3-propanediones with Thallium(III) Nitrate in MethanolOn oxidation with thallium(III) nitrate in methanol, 1,3-diphenyl-1,3-propanediones 1 rearrange to give 3-oxo-2,3-diphenylpropanoic esters 2 and products derived therefrom. However, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanediones 1h-k undergo oxidative cyclization to 2-aroyl-3(2H)-benzofuranones 5. The alkali and acid catalysed cleavage of 5 is discussed.
    Notizen: Bei der Oxidation mit Thallium(III)-nitrat in Methanol werden die 1,3-Diphenyl-1,3-propandione 1 zu den 3-Oxo-2,3-diphenylpropansäureestern 2 und deren Folgeprodukte umgelagert. Die 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione 1h-k werden dagegen oxidativ zu den 2-Aroyl-3(2H)-benzofuranonen 5 cyclisiert.  -  Der durch Alkalilauge und Säure katalysierte Abbau von 5 wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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  • 10
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1990 (1990), S. 495-497 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Neolignans ; Cedrusin ; Diconiferyl alcohol, dihydrodehydro ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A simple synthesis of the racemates of two naturally occurring neolignans 1 and 2 was achieved starting from caffeic acid ethyl ester and the methyl ferulate 6, respectively.
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