ISSN:
0170-2041
Keywords:
Concave base
;
1,10-Phenanthroline
;
Macrobicyclic lactam
;
Template cyclization
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Konkave Reagenzien, 2. - Makrobicyclische 1,10-PhenanthrolineDrei makrobicyclische 2,9-disubstituierte 1,10-Phenanthrolin-bislactame 4 wurden mit Gesamtausbeuten bis zu 43% synthetisiert. Dabei wurden zwei Makrocyclisierungstechniken angewandt: 1) Eine Metallionen-gesteuerte Biskondensation (Templatsynthese) eines Diamins 6 mit 1,10-Phenanthrolin-2,9-dicarbaldehyd (5) führte zu neuen makrocyclischen 1,10-Phenanthrolin-Diimin-Komplexen 7 (Schiff-Basen, als Pb2⊕-Komplexe isolierbar), die durch Reduktion mit NaBH4 in die makrocyclischen Diamine 8 übergeführt werden konnten. 2) Die makrocyclischen Diamine 8 wurden mit Dicarbonsäuredichloriden 9 nach dem Verdünnungsprinzip zu den Makrobicyclen 4 umgesetzt. - Die Synthesen der Bicyclen 4, ihre Reaktionen mit Cu⊕ und die relativen Basizitäten von 4 und Vergleichsverbindungen in Ethanol werden beschrieben.
Notes:
Three macrobicyclic 2,9-disubstituted 1,10-phenanthroline-containing bislactams 4 were synthesized in overall yields of up to 43%. Two successive macrocyclization techniques were used: i) metal ion template-assisted bis-condensations of diamines 6 with 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbaldehyde (5), leading to new macrocyclic 1,10-phenanthroline-diimine complexes 7 (Schiff bases, isolable as their Pb2⊕ complexes), which were then reduced with NaBH4 to yield the macrocyclic diamines 8, and ii) a high dilution cyclization reaction between the macrocyclic diamines 8 and diacyl dichlorides 9. - Syntheses, complexing abilities towards Cu⊕, and relative basicities of 4 and related compounds in ethanol are reported.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890163
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