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  • Wiley-Blackwell  (12)
  • American Chemical Society  (4)
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  • 1
    facet.materialart.
    Unknown
    Rotational barriers of bis(2,6-disubstituted-aryl) ketones and bis(2,6-disubstituted-aryl)methanes and -ethanes and their mono- and bis(tricarbonylchromium) complexes (1987)
    American Chemical Society
    Details
    Publication Date: 1987-04-01
    Print ISSN: 0022-3263
    Electronic ISSN: 1520-6904
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by American Chemical Society
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 2
    facet.materialart.
    Unknown
    (+)- and (-)-1,1,2,2-Tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxy- and 4-hydroxyphenyl)ethane. First examples of optically active sym-tetraarylethanes: syntheses, chiroptical properties and racemization (1982)
    American Chemical Society
    Details
    Publication Date: 1982-12-01
    Print ISSN: 0022-3263
    Electronic ISSN: 1520-6904
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by American Chemical Society
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Rotational barriers of bis(2,6-disubstituted-aryl) ketones and bis(2,6-disubstituted-aryl)methanes and -ethanes and their mono- and bis(tricarbonylchromium) complexes (1987)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 52 (1987), S. 1210-1215 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00383a006
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    (+)- and (-)-1,1,2,2-Tetrakis(2,6-dimethyl-4-methoxy- and 4-hydroxyphenyl)ethane. First examples of optically active sym-tetraarylethanes: syntheses, chiroptical properties and racemization (1982)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 47 (1982), S. 5025-5027 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00146a041
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Optisch aktive, aromatische Spirane, 6 Darstellung optisch aktiver, 5,5′-disubstituierter 2,2′-Spirobiindane zur überprüfung von Näherungsansätzen für Chiralitätsfunktionen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2624-2639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active, Aromatic Spiranes, 6 Preparation of Optically Active, 5,5′-Disubstituted 2,2′-Spirobiindanes for Testing Approximations for Chirality Functions5′-Acetyl-2,2′-spirobiindane-5-carboxylic acid (2e) is easily accessible from the hydrocarbon 1a via acetylation, haloform reaction and repeated acetylation of the monocarboxylic ester 1d. Optical resolution by means of (-)-α-phenethylamine affords (+)-2e, a key compound for the synthesis of many optically active, 5,5′-disubstituted 2,2′-spirobiindanes. Their chirality (+)(2R) and enantiomeric purities follow from the correlation with the previously prepared 5,5′-dimethyl derivative. The optical activities of these compounds can be quantitatively described by a “reduced polynomial version” for chirality functions.
    Notes: 5′-Acetyl-2,2′-spirobiindan-5-carbonsäure (2e) ist aus dem Kohlenwasserstoff 1a durch Acetylierung, Haloformabbau und erneute Acetylierung des Monocarbonsäureesters 1d gut zugänglich. Racematspaltung mit (-)-α-Phenethylamin führt zu (+)-2e, einer Schlüsselsubstanz für die Synthese vieler optisch aktiver, 5,5′-disubstituierter 2,2′-Spirobiindane. Ihre Chiralität (+)(2R) und die enantiomere Reinheit folgen aus der Korrelation mit dem früher dargestellten 5,5′-Dimethylderivat. Die optische Aktivität dieser Verbindungen läßt sich mit dem „verkürzten Polynomansatz“ für Chiralitätsfunktionen quantitativ gut beschreiben.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100720
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Optisch aktive, aromatische Spirane, 5. Stereochemie von Metallocenen, 39. Eine universelle Methode zur Darstellung, Konfigurationsermittlung und Bestimmung der enantiomeren Reinheit chiraler 2,2′-Spirobiindane (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1403-1420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active, Aromatic Spiranes, 5. Stereochemistry of Metallocenes, 39. An Universal Method for the Preparation, and Determination of the Absolute Configuration and Enantiomeric Purity of Chiral 2,2′-SpirobiindanesFrom optically active tricarbonyl(1-oxoindane)chromium complexes 1 of known configuration and enantiomeric purity by reaction with phthalaldehydic esters 2 and hydrogenation of the benzal derivatives 4 chiral key compounds 5 and 6 for the preparation of 2,2′-spirobiindan-1,1′-diones are obtained. Cyclization of 6 yields diastereomers (cis- and trans-7) which after mild removal of Cr(CO)3 afford the enantiomeric biindanones 8 from which 2,2′-spirobiindanes 9 are accessible. Chiralities and enantiomeric purities of all spiranes can easily be deduced from those of the indanones 1. This universal principle is presented for several methyl- and methoxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-diones and -biindanes.
    Notes: Aus optisch aktiven Tricarbonyl(1-oxoindan)chrom-Komplexen 1 bekannter Konfiguration und enantiomerer Reinheit werden durch Umsetzung mit Phthalaldehydsäureestern 2 und Hydrierung der Benzalderivate 4 chirale Schlüsselverbindungen 5 bzw. 6 zur Darstellung von 2,2′-Spirobiindan-1,1′-dionen erhalten. Ringschluß von 6 führt zu Diastereomeren (cis- und trans-7), die nach schonender Abspaltung von Cr(CO)3 die enantiomeren Biindanone 8 liefern, aus denen die 2,2′-Spirobiindane 9 zugänglich sind. Chiralität und enantiomere Reinheit aller Spirane folgen aus jenen der eingesetzten Indanone 1. Dieses universelle Prinzip wird anhand einiger Methyl- und Methoxy-2,2y-spirobiindan-1,1′-dione und -biindane präsentiert.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100424
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Präparative Enantiomerentrennung von axial- und planarchiralen Benzolderivaten, Metallocenen und Methanoaza[10]annulenen durch Mitteldruckchromatographie an Triacetylcellulose (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3042-3048 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Optical Resolution of Axial- and Planar-chiral Benzene Derivatives, Metallocenes, and Methanoaza[10]annulenes by Medium Pressure Chromatography on TriacetylcelluloseMedium pressure chromatography (at 4-6 bar and 6-40°C) on specially prepared triacetylcellulose in ethanol (or ether) renders possible an efficient preparative optical resolution of chiral benzene derivatives, (benzene)tricarbonylchromium complexes (benchrotrenes), ferrocenes, and azaannulenes. The method is presented for 15 selected examples such as 1,3-diferrocenyl-1,3-diphenylallene (1), 2,2′-spirobiindanes (2, 3), biphenyl derivatives (4-8) and their tricarbonylchromium complexes (9-11), [2.2]metacyclophanes (12-14) and 2,7-methanoaza[10]annulenes (15, 16) as well as for Troeger's base. In ten cases a quantitative separation of the enantiomers and in two an appr. 80 percent enantiomeric enrichment was achieved whereas for three compounds only a partial resolution took place.
    Notes: Mitteldruckchromatographie (bei 4-6 bar und 6-40°C) an speziell präparierter Triacetylcellulose in Ethanol (oder Ether) ermöglicht eine effiziente präparative Enantiomerentrennung chiraler Benzolderivate, (Benzol)tricarbonylchrom-Komplexe (Benchrotrene), Ferrocenderivate und Azaannulene. Die Methode wird an 15 ausgewählten Beispielen wie 1,3-Diferrocenyl-1,3-diphenylallen (1), 2,2′-Spirobiindanen (2, 3), Biphenylderivaten (4-8) und ihren Tricarbonylchrom-Komplexen (9-11), [2.2]Metacyclophanen (12-14) und 2,7-Methanoaza[10]annulenen (15, 16) sowie an der Trögerschen Base präsentiert. In zehn Fällen gelang eine quantitative Enantiomerentrennung, in zwei erfolgte eine etwa 80prozentige enantiomere Anreicherung und bei drei Verbindungen konnte partielle Trennung erzielt werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150910
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Stereochemistry of Planarchiral Compounds, 11. Static and dynamic stereochemistry of 10,10′-dibromo-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 917-922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemie planarchiraler Verbindungen, 11.  -  Statische und Dynamische Stereochemie von 10,10′-Dibrom-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl)Bei der Kupplung von 2,10-Dibrom-1,6-methano[10]annulen mit Cu(II)-chlorid (über die Mono-Li-Verbindung) entsteht eine Mischung der meso- und Racemat-Form von 10,10′-Dibrom-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl) (2), die durch Chromatographie an Kieselgel getrennt wurde. Die Konfigurationszuordnung der Diastereomeren erfolgte durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und durch Racematspaltung. Die Rotationsbarriere von meso-2 wurde durch temperaturabhängige 1H-NMR-Spektroskopie mit 58 kJ mol-1 bestimmt. Nach chromatographischer Enantiomerentrennung von rac-2 in die optisch aktiven Gleichgewichtsmischungen der Rotameren ([α]D = +525 bzw. -525 in Ethanol) konnten diese bei 0°C an Kieselgel (im Verhältnis von 3.6:1) aufgetrennt, ihre CD-Spektren bei -10°C gemessen und die Rotationsbarrieren (85 bzw. 88 kJ mol-1) sowohl durch CD- als auch 1H-NMR-Kinetik (durch Äquilibrierung der Rotameren) bestimmt werden. Die stereochemischen Konsequenzen des Vorliegens von 2 Chiralitätselementen in 2 (Torsions- und Annulen-Chiralität) sowie mögliche Gründe für die (verhältnismäßig) hohe Differenz der Rotationsbarrieren zwischen meso- und Racemat-Form werden diskutiert.
    Notes: Coupling of 2,10-dibromo-1,6-methano[10]annulene with Cu(II) chloride (via the mono-Li derivative) affords a mixture of the meso and racemic forms of 10,10′-dibromo-2,2′-bi(1,6-methano[10]-annulenyl) (2) which were separated by chromatography on silica gel. Their configurational assignments followed from 1H- and 13C-NMR spectroscopy and optical resolution. The rotational barrier of meso-2 was established as 58 kJ mol-1 by temperature-dependent 1H-NMR spectroscopy. After chromatographic resolution of rac-2 into the optically active equilibrium mixtures of the rotamers ([α]D = +525 and -525 in ethanol), they could be separated on silica gel at 0°C (in a ratio of 3.6:1); their CD spectra were recorded at -10°C and the rotational barriers (85 and 88 kJ mol-1, resp.) were established by CD as well as by 1H-NMR kinetics (equilibration of the rotamers). Stereochemical consequences of the presence of two elements of chirality (torsional and annulene chirality) as well as possible reasons for the (relatively) high difference in the rotational barriers for meso and racemic forms are discussed.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210515
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Biphenyl(tricarbonylchrom)-Komplexe, V. Optisch aktive Tricarbonylchrom-Komplexe der Diphensäure und ihrer Derivate  -  Enantiomerenreinheit, Circulardichroismus und absolute Konfiguration (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1877-1888 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Metallocenes, XLVI1).  -  Biphenyl(tricarbonylchromium) Complexes, V1).  -  Optically Active Tricarbonylchromium Complexes of Diphenic Acid and its Derivatives  -  Enantiomeric Purity, Circular Dichroism and Absolute ConfigurationOptically active mono and bis(tricarbonylchromium) complexes of diphenic acid and its monomethyl ester (cf. 7 and 8) were prepared by resolution via their cinchonidinium salts with enantiomeric purities up to 8%. Kinetic resolution of the corresponding aldehyde 12 via reduction with a chiral lithium aluminium hydride was more successful. In this case either ( + )-12 and the alcohol (-)-10 or the lactone (-)-16 were obtained. The maximum rotations [α]20D (in acetone) were determined by application of a chiral shift reagent to (-)-10 being 516°, 832° and 1094° for 10, 12 and 16; the optical yield of the asymmetric reduction was 33%. Because of the preferred configurations and conformations of the biscomplexes and after comparing the CD spectra with those of benchrotrenes of known absolute configuration the chirality (5)M-(R)A-(S)M is proposed for (-)-10 and related biphenyl complexes (-)-12 and (-)-16.
    Notes: Optisch aktive Mono- und Bis(tricarbonylchrom)-Komplexe der Diphensäure und ihres Monomethylesters (vergleiche 7 und 8) wurden durch Racematspaltung über die Cinchonidiniumsalze mit enantiomeren Reinheiten bis zu 8% erhalten. Bessere Ergebnisse lieferte die kinetische Racematspaltung durch Reduktion des entsprechenden Aldehyds 12 mit einem chiralen Lithiumaluminiumhydrid, wobei entweder ( + )-12 und der Alkohol (-)-10 oder das Lacton (-)-16 entstanden. Die maximalen [α]20D-Werte (in Aceton) wurden durch Anwendung eines chiralen Verschiebungsreagenzes auf (-)-10 ermittelt. Sie betragen für 10, 12 und 16 516°, 832° und 1094°. Für die optische Ausbeute der asymmetrischen Reduktion wurde 33% ermittelt. Aufgrund der bevorzugten Konfiguration und Konformation der Bis-Komplexe wird nach Vergleich der CD-Spektren mit jenen von Benchrotrenen bekannter Absolutkonfiguration für (-)-10 und die damit korrelierten Biphenylkomplexe (-)-12 und (-)-16 die Chiralität (5)M-(R)A-(S)M vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801124
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über Ferrocenderivate, IX. DARSTELLUNG UND ACETYLIERUNG VON THIENYLDERIVATEN DES FERROCENS. Ein Beitrag zum Studium der Reaktivität aromatischer SystemeAuszugsweise vorgetragen beim „Chemikertreffen Wien“ am 12. Oktober 1961. (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 651 (1962), S. 1-10 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung von Ferrocen mit Thenoyl-(2)-chlorid konnten Mono- und 1.1′-Di-[thenoyl-(2)]-ferrocen (III bzw. IV) gewonnen werden. Ihre Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 lieferte die entsprechenden Thenyl-(2)-Derivate I und II. Die Strukturaufklärung der durch FRIEDEL-CRAFTS-Acetylierung erhaltenen Mono-, Di- und Triacetylderivate zeigte, daß die Acetylierung in der Reihenfolge Thiophen (5-Stellung), Ferrocen (heteroannular) und Ferrocen (homoannular) erfolgt, d. h., daß die Reaktivität gegenüber elektrophiler Substitution als Maß für den aromatischen Charakter der einzelnen Ringe in dieser Reihe abnimmt.  -  Beim Benzylferrocen fand im Gegensatz zum Thenylferrocen der analoge elektrophile Angriff primär heteroannular im reaktionsfähigeren Ferrocenteil statt.  -  Die Analyse der Reaktionsgemische war u. a. mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie möglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19626510102
    Location Call Number Expected Availability
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