ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Diphenoxy-chlormethan wird durch thermische Spaltung von Diphenoxy-acetylchlorid nach einem verbesserten Verfahren dargestellt, und es werden die dabei entstehenden Nebenprodukte aufgeklärt.Es bildet durch Umsetzung mit Trityl-natrium aber auch mit Lithium-phenyl Tetraphenoxy-äthen.Durch Reaktion mit Triäthylamin, Anilin und Diäthylamin läßt sich zeigen: daß Diphenoxy-chlormethan tertiäre Amine unter Bildung von Ammoniumsalzen anlagert, die unter Bildung der Hydrochloride der Tertiärbasen spaltbar sind, mit primären Aminen dagegen Amidine unter Substitution der Phenoxygruppen liefert und mit sekundären Aminen Substitutionsprodukte, die zu Orthoameisensäure-triphenylester disproportionieren. Dieser bidet sich auf ähnliche Weise neben Ameisensäurephenylester auch aus dem Einwirkungsprodukt von Diphenoxychlormethan auf Glycinsilber. Die Salze der Diäthylaminoessigsäure hingegen liefern mit Diphenoxy-chlormethan Diäthylaminoessigsäurephenylester. Das Reaktionsprodukt aus Glycinsilber und Diphenoxymethyltriäthyl-ammoniumchlorid ist wahrscheinlich ein „Ylid“, das durch eine STEVENSCHE Umlagerung in eine Chinomethanverbindung übergeht.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19580070106
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