ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Umsetzung von Chlormethylphenylsulfid mit Kalium-tert.-butanolat oder n-Butyllithium in Gegenwart von Olefinen führt zu Phenylmercaptocyclopropanen. Die Synthese verläuft cis-stereospezifisch. Bei cis-disubstituierten Olefinen entstehen vorwiegend die Addukte mit der endo-Konfiguration. Als Zwischenstufe wird Phenylmercaptocarben angenommen, das durch α-Eliminierung von Kaliumchlorid bzw. Lithiumchlorid aus Kalium-bzw. Lithiumchlormethylphenylsulfid entsteht. Ein Versuch, Tolan in 3-Phenylmercapto-1.2-diphenyl-cyclopropen-(1) überzuführen, schlug fehl; offenbar ist Phenyl-mercaptocarben nicht zur Addition an die C≡C-Dreifachbindung befähigt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970603
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