ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Hydrazin-N.N′-dicarbonsäure-diamidin (1) cyclisiert mit Acetylaceton (2) bei Raumtemperatur in alkalischem Medium zu 6, einem Vertreter der carcinostatisch wirksamen 2.2′-Hydrazopyrimidine, bei 100° hingegen zum 2-Amino-s-triazolo[1.5-a]pyrimidin 13. Dessen Bildung läßt sich durch Umlagerung des intermediär entstehenden 3-Amino-s-triazolo[4.3-a]pyrimidin-Systems 10 erklären, die sich unter geeigneten Bedingungen sowohl unter dem Einfluß von Alkalien und Säuren als auch thermisch vollzieht. 10 ist aus dem 2-Hydrazino-pyrimidin 8 und Bromcyan zugänglich. Die Struktur von 13 wird durch Synthese aus 2 und 3.5-Diamino-s-triazol (14) bewiesen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990722
Permalink