ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract The coupled addition of bromine cation (from N-bromosuccinimide) and hydroxyalkoxy anion (from ethylene glycol, glycerol, 1,4-butanediol, and 1,6-hexanediol) to terminal olefines (1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, and 1-hexadecene) allows to get 1-bromo-2-hydroxyalkoxy-alkanes as a mixture with the isomeric 2-bromo-1-hydroxyalkoxy-alkanes. Cyclic olefines (cyclohexene) and olefines with aromatic substituents (styrene and indene) also give the corresponding products. With aromatic substituents an undesired bromination of the aromatic nucleus does not occur.
Notes:
Zusammenfassung Die gekoppelte Anlagerung von Bromkation (aus N-Bromsuccinimid) und Hydroxyalkoxyanion [von Äthylenglykol, Glycerin, Butandiol-(1,4) und Hexandiol-(1,6)] an endständige Olefine [Hexen-(1), Octen-(1), Decen-(1), Dodecen-(1) und Hexadecen-(1)] gestattet, 1-Brom-2-hydroxyalkoxyalkane im Gemisch mit den stellungsisomeren 2-Brom-1-hydroxyalkoxy-alkanen zu gewinnen. Auch cyclische Olefine (Cyclohexen) und Olefine mit aromatischen Substituenten (Styrol und Inden) ergeben die entsprechenden Brom-hydroxyalkoxylierungsprodukte, wobei mit letzteren eine unerwünschte Bromierung des aromatischen Kerns nicht eintritt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00901441
Permalink