ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
By condensation of 1.2-dihydroxy-cyclobutenedione (squaric acid) with bifunctional primary and secondary amines 1.3-polyamides of the squaric acid have been synthesized. The polycondensation products are members of a new group of polyamides which contains the mesomeric cyclobutenediyliumdiolat-system. On the contrary with the esters of squaric acid as starting material the isomeric 1.2-polyamides have been obtained. The IR-spectra are discussed and the properties of both groups of polyamides are characterized by thermogravimetric and viscosimetric measurements. The mechanism of the reaction is described and confirmed by isolation of intermediate compounds and by IR-spectroscopic measurements. It is also confirmed by investigating corresponding reactions with monofunctional amines and by isolating the analogous low molecular intermediate compounds.
Notes:
Durch Kondensation von 1.2-Dihydroxy-cyclobutendion (Quadratsäure) mit bifunktionellen primären und sekundären Aminen wurden 1.3-Polyamide der Quadratsäure synthetisiert. Die dargestellten Polykondensate sind Gleider einer neuen Polyamidgruppe, die das mesomere Cyclobuten-diyliumdiolat-System enthalten. Werden dagegen Quadratsäureester als Ausgangsverbindungen eingesetzt, so erhält man die isomeren 1.2-Polyamide der Quadratsäure. Die IR-Spektren werden diskutiert und die Eigenschaften beider Polyamidgruppen durch thermogravimetrische Messungen und Bestimmung der STAUDINGER-Indices charakterisiert. Mit Hilfe von IR-spektroskopischen Untersuchungen und durch Isolierung von Zwischenverbindungen werden Aussagen über den Reaktionsverlauf getroffen; ein Reaktionsschema wird aufgestellt, das auch durch die Untersuchung der Kondensationsreaktion der Quadratsäure mit monofunktionellen Aminen und Isolierung der entsprechenden niedermolekularen Zwischenverbindungen bestätigt wird.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1969.021250122
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