ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Longifolen (I) reagiert mit Tetrahalogenmethanen (CCl4, CCl3Br, CBr4) unter transannularer Wasserstoffverschiebung zu Verbindungen vom Typ VII. Deren Struktur wurde durch Umwandlungsreaktionen unter Verwendung der NMR-Spektroskopie bewiesen. Die merkwürdige Solvolyse des Bromids XII zum Longifolen vollzieht sich als umgekehrte, heterolytische transannulare Wasserstoffverschiebung, die ausbleibt, wenn man das Longifolen-Kation induktiv destabilisiert, z. B. durch eine α-ständige Carbonylgruppe. Es entstehen dann Ringverengerungsprodukte (z. B. X → XIII).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656860104
Permalink