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    Publication Date: 1968-01-01
    Print ISSN: 0003-9276
    Topics: Biology
    Published by Springer
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    Electronic Resource
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    Springer
    Archives of microbiology 60 (1968), S. 139-159 
    ISSN: 1432-072X
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Biology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1. Alle geprüften Penicillum-und Aspergillus-Arten waren in der Lage, auf einer Mineralsalzlösung mit Laurinsäure als einziger C-Quelle zu wachsen und Undecanon-2 zu bilden. Die höchste Methylketonausbeute wurde durch Pen. roqueforti und Asp. terreus erzielt. 2. Die eingesetzte Fettsäure wird nur zum Teil in Methylketon umgewandelt. Trotz noch vorhandener Laurinsäure, wurde nach 3 Wochen kein Undecanon-2 mehr neu gebildet, während die Fettsäure selbst erst nach 2 Monaten nicht mehr nachgewiesen werden konnte. 3. Pen. roqueforti kann auf Rautensamen-Triglyceriden als einziger C-Quelle wachsen, wobei niedere Fettsäuren im Wasserdampfdestillat der Kulturen auftreten, die zu einem späteren Zeitpunkt wieder verschwinden; Methylketone sind unter diesen Bedingungen zu keinem Zeitpunkt nachweisbar. 4. Bei Züchtung von Pen. roqueforti auf einer Mineralsalzlösung mit reiner Glucose tritt kräftiges Wachstum ohne Sporenbildung ein. Methylketone können dabei nicht nachgewiesen werden; trotzdem deuten einige Ergebnisse auf die potentielle Fähigkeit des vegetativen Mycels zur Ketonbildung hin. 5. In den Gesamtlipiden des vegetativen Mycels von Pen. roqueforti wurden neben den hauptsächlich vertretenen gesättigten und ungesättigten C16- bzw. C18-Fettsäuren eine C15:0- und eine C17:0-Säure nachgewiesen. Auffallend ist der hohe Anteil an Linolensäure (ca. 17%). Fettsäuren mit einer C-Zahl unter 14 sind, im Gegensatz zum Wasserdampfdestillat der Kulturlösung, im Mycel nicht nachzuweisen. 6. Bei der Verfütterung von Laurinsäure wird Undecanon-2 und in geringen Mengen Undecanol-2 gebildet. Die Reduktion des gebildeten Ketons zum Carbinol ist nicht quantitativ und von verschiedenen Kulturbedingungen abhängig. Bei längerer Kulturdauer verschwinden die C11-Verbindungen völlig. Dieser Vorgang läßt sich nur zum Teil auf eine Abdunstung zurückführen. 7. Pen. roqueforti baut Fettsäuren mit mehr als 14 C-Atomen ohne Methylketonbildung durch β-Oxydation ab; die Zugabe von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge (C12) führt sehr rasch zur Bildung von Methylketonen: zu einem späteren Zeitpunkt treten jedoch auch beim Abbau dieser Fettsäuren keine Methylketone mehr auf, was möglicherweise auf die unterschiedliche Stoffwechselleistung von Spore und vegetative Hyphe zurückzuführen ist. 8. In aeroben Kulturen wird Undecanon-2 zum Teil zu Undecanol-2 reduziert, Undecanol-2 in geringem Umfang zum Keton reoxydiert und zugesetztes Undecyl-2-acetat sowohl hydrolysiert als auch zum Keton oxydiert. Die ungewöhnlich rasche Abnahme des Undecyl-2-acetats läßt auf einen Abbau der C11-Verbindungen über diesen Ester schließen. Der Abbau kann durch Alkoholzusatz beschleunigt werden. 9. Eine mögliche physiologische Rolle der Methylketonentstehung sowie verschiedene Abbauwege von Methylketonen bzw. Methylalkylcarbinolen und deren Acetaten werden diskutiert.
    Notes: Summary All species of Penicillium and Aspergillus which we have tested are able to grow on a solution of mineral salts with lauric acid as the sole source of carbon and thereby to form undecanone-2. The fatty acid is only partially transformed to the methyl ketone. In spite of the lauric acid still present, no additional undecanone-2 was formed after three weeks incubation whereas the fatty acid itself had disappeared only after two months. Long chain fatty acids are degraded by Pen. roqueforti via the normal β-oxidation pathway in which low chain fatty acids but no methyl ketones appear in the steam destillate. In “glucose”-cultures vigorous growth results without the formation of spores and methyl ketones. In the total lipids of the mycelium of Pen. roqueforti besides the saturated and unsaturated C16- and C18-fatty acids as main products a C15:0 and a C17:0 fatty acid have been detected. The relatively high percentage of linolenic acid (17%) is remarkable. Fatty acids with less than 14 carbon atoms were only detected in the culture filtrate but not in the mycelium itself. With lauric acid as sole carbon source undecanone-2 and a small amount of undecanol-2 is formed. After a certain time the C11-compounds disappear completely, although only a small amount of these substances is lost by evaporation. In aerobic cultures undecanone-2 is partially reduced to undecanol-2. If undecanol-2 is added a part of the alcohol is reoxidized to the ketone. The same is true for the undecyl-2-acetate which at last in part undergoes hydrolysis and oxidation of the so formed alcohol to the ketone. The exceedingly high rate of disappearence of undecyl-2-acetate suggests that this compound is an intermediate in the degradation of the C11-compounds. Several pathways for the degradation of these substances are proposed. The importance and the physiological significance of the formation of methyl ketones in respect to the metabolism of fatty acids are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
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