ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pigments from Actinomycetes, IX1). Conformation and Absolute Configuration of ActinorhodinThe conformation of the dihydropyrane rings of actinorhodin is deduced from the n. m. r. spectrum of its dimethyl derivative 7a or 7b: The C-9 methyl group*) has a quasi-axial orientation, the CH2-CO2H residue an equatorial one. - The (R)-configuration for the known actinorhodin degradation product 14a, containing the asymmetric centres C-9 and C-9′*), respectively, is confirmed by o. r. d. spectrum. - Accordingly the absolute configuration of the natural pigment (+)-actinorhodin*) (15) is (7S, 7′S, 9R, 9′R).
Notes:
Die Konformation der Dihydropyran-Ringe des Actinorhodins läßt sich aus dem NMR-Spektrum seines Dimethyl-Derivates 7a oder 7b ableiten: Die C-9-Methyl-Gruppe*) steht quasi-axial, der CH2-CO2H-Rest äquatorial. - Für die schon beschriebene Abbausäure 14a, die die Chiralitätszentren C-9 bzw. C-9′*) des Actinorhodins enthält, sichert das ORD-Spektrum (R)-Konfiguration. - Damit fällt die Entscheidung zwischen vier zur Wahl stehenden Stereoformeln zugunsten von (+)-(7S, 7′S, 9 R, 9′ R)-Actinorhodin*) (15).
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697240122
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