ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die offenkettigen aliphatischen Enaminoketone mit einer sekundären Aminogruppe, R1—CO—CH=CH—NHR5 (R1, R5=Alkyl), liegen gewöhnlich als Gemische der cis- und trans-Form vor, wobei letztere sowohl in der s-cis-, als auch in der s-trans-Konformation auftreten kann. Eine Anzahl ihrer Schwingungen ist, ähnlich wie im Falle der Amide, stark gekoppelt, weshalb die entsprechenden Absorptionsbanden in analoger Weise als„Amid-Vinylog-Banden“ (AV) bezeichnet wurden. Oberhalb 1600/cm wurde für jedes der drei Isomeren eine entsprechende Bande beobachtet (AV-I-trans-s-cis bei 1678-1653/cm, AV-I-cis bei 1646 bis 1636/cm und AV-I-trans-s-trans bei 1633-1601/cm), wobei es sich um Schwingungen mit dominierendem Beitrag der C=O-Gruppe handelt. Die nächste Bande der trans-Form (AV-II-trans) bei 1583-1560/cm und der cis-Form (AV-II-cis) bei 1587-1560/cm wird aufgrund der Lösungsmitteleffekte und der Deuterium-Substitution einer gekoppelten Schwingung zugeordnet, an der die N—H-Deformationsschwingung - besonders in der cis-Form - beteiligt ist. Eine weitere Bande (AV-III-cis), die einer gekoppelten Schwingung des O=C—C=C—N-Systems entspricht, wird bei 1494-1486/cm beobachtet. Die entsprechende AV-III-trans-Absorption tritt vermutlich nach 1545 und 1560/cm auf. Im Falle der deuterierten Derivate sind alle obenerwähnten Banden nach niederen Wellenzahlen verschoben.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011009
Permalink