ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
D′-Methoxy-D-hydroxymethyl-diglykolaldehyd gibt mit Nitroäthan in Gegenwart von Natriummethylat eine kristallisierte Additionsverbindung zweier stereoisomerer Methyl-3-desoxy-3-C-methyl-3-nitro-hexopyranoside. Reduktion derselben liefert in gleichen Mengen zwei Aminoglykoside, die bei Säure-hydrolyse ein Paar von enantiomeren, reduzierenden Zuckern geben. Durch NMR-Spektroskopie läßt sich zeigen, daß die beiden Aminoglykoside der β-L-gluco(oder allo)- und der α-D-gluco(oder allo)-Reihe angehören. Hieraus ergibt sich, daß bei der Cyclisierung des Dialdehyds teilweise Epimerisierung an dem Kohlenstoffatom, das dem C-5 der Glykoside entspricht, eingetreten ist. Aus dem diastereomeren L′-Methoxy-D-hydroxymethyl-diglykolaldehyd erhält man in gleicher Weise die entsprechenden verzweigtkettigen Nitro- und Amino-glykoside mit β-D- und α-L-gluco(oder allo)-Konfiguration, also die optischen Antipoden der erstgenannten Verbindungen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656860124
Permalink