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  • 1970-1974  (10)
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  • 1
    facet.materialart.
    Unknown
    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen (1972)
    Springer
    Details
    Publication Date: 1972-01-01
    Print ISSN: 0003-9276
    Topics: Biology
    Published by Springer
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 2
    facet.materialart.
    Unknown
    peri-π-acylwanderung bei acyloxy-naphthochinonen-(1.4) durch diazomethan-addition (1971)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1971-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 3
    facet.materialart.
    Unknown
    Manumycin (1973)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1973-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 4
    facet.materialart.
    Unknown
    Lipomycine, II die konstitution von α- und β-lipomycin (1973)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1973-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen (1972)
    Springer
    Archives of microbiology 86 (1972), S. 147-174 
    Details
    ISSN: 1432-072X
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Biology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Isolierung des neuen Antibioticums α-Lipomycin aus Streptomyces aureofaciens wird beschrieben. — Die gelbrote Verbindung ist ein Glykosid des Aglykons C26H35NO6 (β-Lipomycin) und der 2,6-Didesoxy-ribo-hexopyranose D-Digitoxose. — Der Chromophor der Lipomycine und ihrer Methylester hat Indicator-Eigenschaften. Er enthält eine Pentaenkette, die wie beim Erythroskyrin über eine Carbonylgruppe mit einem N-Methyl-tetramsäure-Derivat verbunden ist. — Die polyenartigen, optisch aktiven Lipomycine hemmen das Wachstum gram-positiver Bakterien, gegen Pilze und Hefen sind sie unwirksam. Die antibiotische Aktivität ist vermutlich auf Veränderungen der Bakterienmembran zurückzuführen und wird durch Lecithin und einige Steroide antagonisiert.
    Notes: Summary α-Lipomycin is a new antibiotic isolated from Streptomyces aureofaciens. —The orange-red compound is a glycoside of the aglycone C26H35NO6 (β-lipomycin) and the 2.6-dideoxy-ribo-hexopyranose D-digitoxose.—The chromophore of the lipomycins and their methyl esters shows indicator properties. Similar to erythroskyrine a carbonyl group links a pentaene chain with a derivative of N-methyl-tetramic acid.—The polyenic optically active lipomycins are inhibitory against gram-positive bacteria and have no effect upon the growth of fungi and yeasts. The antibiotic activity is probably due to alterations of the cell membrane and is antagonized by lecithin and some sterols.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00413369
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    ab inito-Rechnungen über die Behinderung der freien Drehbarkeit der Methylgruppe in Propylen (1970)
    Springer
    Theoretical chemistry accounts 16 (1970), S. 155-162 
    Details
    ISSN: 1432-2234
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Rechnungen unter Einschluß aller Elektronen wurden unter Verwendung von Gaußfunktionen mit dem Programm IBMOL für Propylen in zwei verschiedenen Konformationen durchgeführt. Nach dem van der Waals-Modell von Mason und Kreevoy, das für zahlreiche Moleküle die Gleichgewichtskonformation richtig vorauszuberechnen gestattet, sollte die Konformation, in der die CH2-Gruppe einem der H-Atome der Methylgruppe gegenübersteht, am wenigsten stabil sein, während Mikrowellenmessungen das Gegenteil bewiesen. Nach den SCF-Rechnungen, deren Ergebnisse mit dem experimentellen Befund im Einklang stehen, scheint eine Wechselwirkung der Methylgruppe mit demπ-Elektronensystem der Vinylgruppe einer der stabilisierenden Faktoren der Gleichgewichtskonformation zu sein.
    Abstract: Résumé Le programme IBMOL a été utilisé pour le calcul SCF LCAO MO de deux conformations différentes du propylène. Selon le modèle Van der Waals de Mason et Kreevoy qui prédit correctement les conformations d'équilibre dans un certain nombre de molécules, la conformation où le groupe CH2 se trouve masqué par un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle ne devrait pas être aussi stable que la conformation étoilée, alors que des mesures micro-ondes prouvent le contraire. Les résultats du calcul SCF sont en accord avec l'expérience et indiquent que l'interaction du groupe méthyle avec les électronsπ du groupe vinyle peut être l'un des facteurs qui stabilisent le conformation éclipsée.
    Notes: Abstract For two different conformations of propylene all-electron SCF-LCAO-MO calculations were performed with the program IBMOL using Gaussian basis functions. According to the van der Waals model of Mason and Kreevoy which correctly predicts the equilibrium conformations in a number of molecules, the conformation with the CH2 group eclipsed by one of the hydrogen atoms of the methyl group should be not as stable as the corresponding staggered conformation, but microwave measurements proved the eclipsed conformation to be the more stable. The results of the SCF-calculations agree with the experiment and indicate that the interaction of the methyl group with theπ-electron system of the vinyl group may be one of the factors stabilizing the eclipsed conformation.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00572784
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    (p-d) π-bonding and hyperconjugation in vinylsilane (1974)
    Springer
    Theoretical chemistry accounts 35 (1974), S. 301-308 
    Details
    ISSN: 1432-2234
    Keywords: Vinylsilane ; Hyperconjugation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Abstract Ab initio calculations were performed for SiH3-CH=CH2 and CH3-CH=CH2. They lead to the result that the bathochromic shift observed in the spectra when replacing the methyl group of propylene by a silyl group can be explained by differences in the hyperconjugation between the silyl- or methyl-group and the vinyl rest of the molecules. This result is gained qualitatively correct already without including silicon d-functions. The inclusion of silicon d-functions is helpful for a quantitatively accurate description. The d-function participation gains within the functional basis employed here considerable weight in the excited states only.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00548480
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Rubromycine, III. Die Konstitution von α-Rubromycin, β-Rubromycin, γ-Rubromycin und γ-iso-Rubromycin (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1709-1726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rubromycins, III. The Constitution of α-Rubromycin, β-Rubromycin, γ-Rubromycin, and γ-iso-RubromycinAlkalihydroxide isomerizes the antibiotics β-rubromycin and γ-rubromycin by way of intramolecular β-elimination to α-rubromycin and γ-iso-rubromycin, respectively, and cleaves these under forcing conditions to 5a, 15a, 16a and 18a. Thereby the partial γ-iso-rubromycin structure 4 leads to the total structure 25a, similarly, 3 leads to 24. In both compounds an ethylene group connects a naphtho[2,3-b]furanoquinone-(4,9) chromophore at C-2 with that of a 7,8-dihydroxy-3-methoxycarbonylisocoumarin at C-6′. Compounds 24 and 25a as well as the rearrangement scheme 1-4 give rise to β-rubromycin (22) and γ-rubromycin (23a); in antibiotically active rubromycins a spiroketal system connects the naphthoquinone chromophore with that of the isocoumarin residue.
    Notes: Alkalihydroxid isomerisiert die Antibiotica β-Rubromycin und γ-Rubromycin durch intramolekulare β-Eliminierung zu α-Rubromycin bzw. γ-iso-Rubromycin und spaltet diese unter energischen Bedingungen in 5a, 15a, 16a und 18a. Damit wird aus der γ-iso-Rubromycin-Teilformel 4 die Konstitutionsformel 25a und aus 3 die α-Rubromycin-Formel 24; in beiden Verbindungen ist ein Naphtho[2.3-b]furanochinon-(4.9)-Chromophor in 2-Stellung über eine Äthylengruppe mit C-6′ eines 7.8-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-isocumarin-Restes verbunden. Aus 24, 25a sowie dem Umlagerungsschema 1-4 ergibt sich 22 für β-Rubromycin und 23a für γ-Rubromycin; in den antibiotisch wirksamen Rubromycinen verbindet ein Spiroketal-System den Naphthochinon-Chromophor mit dem Isocumarin-Rest.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030607
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 1291) Isolierung und Konstitution der Isochromanchinon-Antibiotica β- und γ-NaphthocyclinonHerrn Professor Dr. Dr. e. h. Hans Brockmann zum 70. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1100-1125 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolic Products of Microorganisms, 1291). - Isolation and Structure of the Isochromanquinone Antibiotics β- and γ-Naphthocyclinoneβ- and γ-naphthocyclinone are red antibiotics isolated together with α-naphthocyclinone (1a) from mycelium of Streptomyces arenae. They are inhibitory against gram-positive bacteria. Spectroscopic data and diazomethane degradation to 16a/16b, 17a/17b, and 14a prove that in β- and γ-naphthocyclinone the 5,8-dihydroxy-l,4-naphthoquinone chromophore is connected to an arylketone via two C — C bonds (bicyclo[3.2.1]octadienone system). Furthermore, each half of the molecule contains a dihydropyran ring (γ-naphthocyclinone with a fused γ-lactone ring). The stereochemistry of these rings (1S,3R) was confirmed by CD- spectra of the degradation products. The IH-NMR signals of the monoacetate 3g and the “symmetry principle” of the biogenesis would suggest the most probable formulas of β- and γ-naphthocyclinone to be 22a and 23a. - The biological activity of the compounds is probably due to the partial structure 27. Compounds 22a, 23a and structurally related antibiotics are classified as isochromanquinones.
    Notes: Aus Mycel von Streptomyces arenae wurden als Begleiter des α-Naphthocyclinons (1a) die roten, gegen gram-positive Bakterien wirksamen Antibiotica β- und γ-Naphthocyclinon isoliert. Spektroskopische Daten und Diazomethan-Abbau zu 16a/16b bzw. 17a/17b und 14a beweisen, daß in β- und γ-Naphthocyclinon ein 5,8-Dihydroxy-l,4-naphthochinon-Chromophor über zwei C—C-Bindungen mit einem Arylketon verbunden ist (Bicyclo[3.2.l]octadienon-System) und jede Molekülhälfte einen Dihydropyranring enthält (bei γ-Naphthocyclinon mit anelliertem γ-Lactonring), deren Stereochemie (1S,3R) durch die CD-Spektren der Abbauprodukte geklärt wurde. Die IH-NMR-Signale von Monoacetat 3 g und das “Symmetrieprinzip” der Biogenese machen für β- und γ-Naphthocyclinon die Formeln 22a bzw. 23a wahrscheinlich. - Die biologische Aktivität der Verbindungen ist offenbar an das Strukturelement 27 gebunden. Die Verbindungen 22a, 23a und strukturverwandte Antibiotica werden als Isochromanchinone klassifiziert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740707
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 1281) Isolierung und Konstitution von α-Naphthocyclinon (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1063-1099 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolic Products of Microorganisms, 1281). -Isolation and Structure of α-NaphthocyclinoneThe orange dye of Streptomyces, α-naphthocyclinone, contains the 2,5,8-trihydroxy-l,4- naphthoquinone chromophore 3a, with a 3-hydroxybutyric acid side chain at C-3 and a 2-hydroxyarylketone with a fused dihydropyran ring. The dissimilar halves of the molecule are connected by two C-C bonds forming the bicyclo[3.2.l]octadienone system 26a in which one acetoxy group and three H-atoms are attached to the sp3-carbon atoms. - Spectroscopic data (including 13C-NMR) of various derivatives, chromic acid oxidation to 5a, and diazomethane degradation of 33b to 20a or 20b, 21, and 22 establish the carbon skeleton of α-naphthocyclinone. The most probable of the possible formulations 29a and 30a for α-naphthocyclinone is 29a.
    Notes: Der gelbrote Streptomyceten-Farbstoff α-Naphthocyclinon enthält den 2,5,8-Trihydroxy-l,4- naphthochinon-Chromophor 3a mit 3-Hydroxybuttersäure-Seitenkette an C-3 und einen 2-Hydroxyarylketon-Teil mit anelliertem Dihydropyranring. Die ungleichen Molekülhälften sind über zwei C-C-Bindungen verknüpft und bilden an der Nahtstelle das Bicyclo[3.2.1]- octadienon-System 26a, das an den sp3-C-Atomen neben drei H-Atomen eine Acetoxygruppe trägt. - Das Kohlenstoffgerüst des α-Naphthocyclinons wird durch die spektroskopischen Daten (auch 13C-NMR-Werte) verschiedener Derivate, die Chromsäure-Oxidation zu 5a und den überraschenden Diazomethan-Abbau von 33b zu 20a oder 20b, 21 und 22 bewiesen. Von den danach möglichen Strukturformeln 29a und 30a für α-Naphthocyclinon ist 29a am plausibelsten.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740706
    Location Call Number Expected Availability
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