ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Influence of Chlorine at the Double Bond of Unsaturated Five-membered Ring Carbonates and Anhydrides on their Dienophilic ActivityThe activation parameters ΔH≠ and ΔS≠ for the Diels-Alder-reactions between dichloromaleic anhydride (DCMA) (2), vinylene carbonate (VC) (4) and dichlorovinylene carbonate (DCVC) (3) as dienophiles and 9.10-dimethylanthracen (1) as diene have been established. The following sequency of dienophilic activity was found: The attempt was made to correlate these results qualitatively to parameters available by simple and extended LCAO-MO approximations. The activation entropy for the pair VC/1 was found to be remarkable positive compared to data usually found for this type of reaction.
Notes:
Die Aktivierungsparameter ΔH≠ und ΔS≠ der Diels-Alder-Reaktionen von Dichlormalein-säureanhydrid (DCMA) (2), Vinylencarbonat (VC) (4) und Dichlorvinylencarbonat (DCVC) (3) mit 9.10-Dimethyl-anthracen (1) werden ermittelt und führen zur folgenden Reihenfolge für die dienophile Aktivität: Es wird versucht, diese Reihenfolge qualitativ mit Parametern aus der einfachen und erweiterten LCAO-MO-Näherung zu korrelieren. Für die Aktivierungsentropie der Reaktion mit VC wird ein im Vergleich zu anderen Reaktionen dieses Typs bemerkenswert positiver Wert gefunden.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041006
Permalink