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  • Organic Chemistry  (9)
  • 1970-1974  (9)
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  • 1
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    1.2.4-Triazine, IV. Kondensierte 1.2.4-Triazinone durch Umsetzung heterocyclischer Aminoguanidine mit α-Ketoestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 112-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Triazines, IV. - Condensed 1,2,4-Triazinones by Reaction of Heterocyclic Aminoguanidines with α-Ketocarboxylic EstersHeterocyclic aminoguanidines 2a - d are formed by treatment of alkyliso(thio)urea derivates 1a - d with hydrazine. The reaction with α-ketocarboxylic esters 3a, b leads to condensed 1,2,4-triazinones 4a - h.
    Notes: Die heterocyclischen O.S-Alkyl-iso(thio)harnstoffe 1a - d lassen sich mit Hydrazin in die entsprechenden cyclischen Aminoguanidine 2a - d umwandeln. Diese reagieren mit den α-Ketoestern 3a, b weiter zu den kondensierten 1.2.4-Triazinonen 4a - h.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640113
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Acyl-lacton-Umlagerung, XLVII. Synthese und Umlagerung von α-Isocyanato- und α-Isocyan- γ-butyrolacton (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 744 (1971), S. 33-41 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acyllactone Rearrangement, XLII. Synthesis and Rearrangement of α-Isocyanato- and α-Isocyano-γ-butyrolactoneThe synthesis of α-isocyanato- (2) and α-isocyano-γ-butyrolactone (13) is described. With alcohols, amines and phenylhydrazine the highly reactive lactone-isocyanate 2 forms smoothly urethanes, ureas and semicarbazides, which rearrange in a second step to form as-triazines and hydantoins. α-Isocyano-γ-butyrolactone (13) after basic cleavage of the γ-lactone ring undergoes rearrangement to 4-carbethoxy-5.6-dihydro-4H-1.3-oxazine (16). Spectroscopic data are given for all compounds described.
    Notes: Die Synthesen von α-Isocyanato- (2) und α-Isocyan-γ-butyrolacton (13) werden beschrieben. Das sehr reaktionsfähige Lacton-isocyanat 2 reagiert mit Alkoholen, Aminen und Phenyl-hydrazin zu Urethanen, Harnstoffen und Semicarbaziden, die in einem zweiten Schritt zu as-Triazinen und Hydantoinen umgesetzt werden können. α-Isocyan-γ-butyrolacton (13) läßt sich Basen-katalysiert unter Ringerweiterung zum 4-Äthoxycarbonyl-5.6-dihydro-4H-1.3-oxazin (16) umlagern. Die spektroskopischen Daten der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717440107
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
    Electronic Resource
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    1.2.4-Triazine, I. Einfache und kondensierte 1.2.4-Triazinone durch Umsetzung von Amidrazonen mit α-Ketoestern (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 755 (1972), S. 101-105 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Triazines, I.  -  Simple and Condensed 1,2,4-Triazinones by Reaction of Amidrazones with α-Ketocarboxylic EstersThe amidrazones 3 and 6a-d, which are formed by treatment of ethyl benzimidate 1 or the lactim ethers 2a-d with hydrazine, react with α-ketocarboxylic esters 4 to yield substituted and condensed 1,2,4-triazinones 5a-c and 7a-h. From the morpholine lactim ether 2e the 1,4-oxazino[3,4-c]-1,2,4-triazines 7i, k are obtained.
    Notes: Die bei der Umsetzung von Benzimidsäureäthylester (1) oder der Lactimäther 2a-d mit Hydrazin intermediär entstehenden Amidrazone 3 bzw. 6 reagieren mit α-Ketoestern 4 zu den entsprechend substituierten bzw. kondensierten 1.2.4-Triazinonen 5a-c und 7a-h. Aus dem Morpholin-lactimäther 2e bilden sich die 1.4-Oxazino[3.4-c]-1.2.4-triazine 7i, k.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727550112
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  • 4
    Electronic Resource
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    1.2.4-Triazine, II. Kondensierte 1.2.4-Triazinone durch Umsetzung von heterocyclischen Amidrazonen mit ungesättigten Dicarbonsäureestern (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 757 (1972), S. 100-108 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Triazines, II. - Condensed 1,2,4-Triazinones by Reaction of Heterocyclic Amidrazones with Unsaturated Dicarboxylic EstersAddition of heterocyclic amidrazones 4 to unsaturated dicarboxylic esters and subsequent cyclocondensation leads to annellated trizinylacetic esters (6, 7, 9). The spectroscopic data reveal that the compounds 6-8 exist in a tautomeric equilibrium (A ⇋ B).
    Notes: Durch Addition von heterocyclischen Amidrazonen 4 an ungesättigte Dicarbonsäureester mit nachfolgender Cyclokondensation werden annellierte Triazinylessigsäureester (6, 7, 9) dargestellt. Die spektroskopischen Daten belegen, daß die Verbindungen 6-8 im tautomeren Gleichgewicht vorliegen (A ⇋ B).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727570112
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  • 5
    Electronic Resource
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    Heterocyclen aus Lactonen, Lactamen und Thiollactonen, XII Synthese von α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolacton und funktionellen Derivaten sowie deren Umlagerung in Hydantoine und 1.2.4-Triazine (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 758 (1972), S. 177-184 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds from Lactones, Lactams and Thiollactones, XII. - Synthesis of α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolactone and of Functional Derivatives and their Rearrangement to Hydantoins and 1,2,4-Triazinesα-Isocyanato-γ-thiolbutyrolactone (2), formed by phosgenation of α-amino-γ-thiolbutyrolactone (1), gives with alcohols, amines and hydrazines, urethanes (3a - c), ureas (4a - c) and semicarbazides (5a - c), respectively. By acid catalysis or thermic treatment, the lactone ring of 4a - c and 5a - c is opened, leading to the hydantoins 6a - d or the as-triazines 9a - c. The structures of the compounds are confirmed by their NMR- and IR-spectra.
    Notes: Das durch Phosgenierung aus α-Amino-γ-thiolbutyrolacton (1) entstehende α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolacton (2) reagiert mit Alkoholen, Aminen und Hydrazinen zu Urethanen (3a - c), Harnstoffen (4a - c) bzw. Semicarbaziden (5a - c). Durch Säurekatalyse oder thermische Behandlung bilden 4a - c und 5a - c unter öffnung des Lacton-Rings die Hydantoine 6a - d bzw. die as-Triazine 9a - c. Die Strukturen der Verbindungen werden durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727580119
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  • 6
    Electronic Resource
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    Heterocyclen aus Lactonen, Lactamen und Thiollactonen, XIV1) Über Reaktionen des α-Acetyl-γ-butyrolactons mit heterocyclischen Aminen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 103-110 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds from Lactones, Lactams and Thiollactones, XIV1). - On the Reaction of α-Acetyl-γ-butyrolactone with Heterocyclic Aminesα-Acetyl-γ-butyrolactone (1) reacts with 2-aminopyridines (2a-c), 2-amino-Δ1-pyrroline (9), -isoindole (12), -Δ2-imidazoline (15), and -Δ2-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (16) to form condensed heterocyclic systems, such as pyrido- (3a-c), pyrrolo- (10, 11), imidazo- (17), and pyrimido[1,2-α]pyrimidines (18). The structures of these products are in agreement with the spectroscopic data (UV, IR, NMR).
    Notes: α-Acetyl-γ-butyrolacton (1) reagiert mit den 2-Amino-pyridinen 2a-c, dem 2-Amino-Δ1-pyrrolin (9), -isoindol (12), -Δ2-imidazolin (15) und -Δ2-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin (16) zu kondensierten heterocyclischen Systemen, wie Pyrido- (3a-c), Pyrrolo- (10, 11), Imidazo- (17) und Pyrimido[1,2-a]pyrimidinen (18). Die Strukturen dieser Produkte werden durch die spektroskopischen Daten (UV, IR und NMR) gestützt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730115
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  • 7
    Electronic Resource
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    Reaktion von 4, 5-Dihydro-3-furancarbonsäure-alkylestern mit bifunktionellen Stickstoffbasen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 468-476 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Alkyl4,5-Dihydro-3-furancarboxylates with Bifunctional Nitrogen BasesReaction of the 4,5-dihydro-3-furancarboxylates 1a, b with hydrazines or amidines proceeds with ring opening to give the 5-pyrazolones 3a-c or 6-pyrimidones 8a, b, respectively- The intermediate 3-furancarboxamides 9a, b can be isolated only in the reaction with ami- dines. The derivatives 3a-c, 8a and b are also formed when α-hydroxymethylene-γ-butyrolactone (4b) is used instead of 1a, b. This reactive lactone 4b reacts with the heterocyclic arnidines 7c-g to give only the 3-furancarboxamides 9c-g and with 2-thiazolinamine (11) to form the pyrimidone 12. Bromine adds to the C=C bond in 1a, b to give the unstable ad- ducts 16a, b, which react with ureas yielding the furo[2,3-d]imidazolidones 19a, b. The structures of the compounds are confirmed by their n. m. r. and i. r. spectra.
    Notes: Die 4,5-Dihydro-3-furancarbonsäure-alkylester 1a, b reagieren mit Hydrazinen und Amidinen unter Ringöffnung zu den 5-Pyrazolonen 3a-c bzw. 6-Pyrimidonen 8a, b. Zwischenprodukte vom Typ der 3-Furancarboxamide 9a, b werden nur bei der Umsetzung mit Amidinen erhalten. Die Derivate 3a-c, 8a und b entstehen auch, wenn anstelle 1a, b α-Hydroxymethylen-γ-butyrolacton (4b) eingesetzt wird. Dieses reaktive Lacton 4b setzt sich mit den heterocyclischen Amidinen 7c-g nur zu den 3-Furancarboxamiden 9c-g um und mit 2-Thiazolinamin (11) zu dem Pyrimidonderivat 12. Brom wird an die C=C-Bindung in 1a, b zu den instabilen Addukten 16a, b addiert, die mit Harnstoffen die Furo[2,3-d]imidazolidone 19a, b bilden. Die Strukturen dieser Produkte werden durch die spektroskopischen Daten (IR, NMR) gestützt.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740310
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  • 8
    Electronic Resource
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    1.2.4-Triazine, III Eine einfache 6-Aza-pteridin-Synthese (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 758 (1972), S. 173-176 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Triazines, III. - A Simple Synthesis of 6-AzapteridinesCyclocondensation of diethylmesoxalate (4) with benzamidrazone (5) leads to 3-phenyl-6-ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one (6), which is transformed into 5-chloro-3-phenyl-6-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazine (7) by treatment with phosphorus pentachloride. The reaction of 7 with 1,3-dinitrogen bases yields the 6-azapteridines 9 - 11. The 1,2,4-triazino-[5,6-e]-1,4-diazepine 13 is described too.
    Notes: Durch Cyclokondensation von Mesoxalsäurediäthylester (4) mit Benzamidrazon (5) erhält man 3-Phenyl-6-äthoxycarbonyl-4.5-dihydro-1.2.4-triazinon-(5) (6), das mit Phosphorpentachlorid in 5-Chlor-3-phenyl-6-äthoxycarbonyl-1.2.4-triazin (7) übergeführt wird. Die Reaktion von 7 mit 1.3-Distickstoffbasen führt zu den 6-Aza-pteridinen 9 - 11. Ferner wird das 1.2.4-Triazino[5.6-e]-1.4-diazepin 13 beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727580118
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    Synthese von Hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridinonen sowie Hexahydro-3H-pyrano[2,3-d]- und Hexahydro-3H-thiopyrano-[2,3-d]pyridazinonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1310-1316 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridinones, Hexahydro-3H-pyrano[2,3-d]- and Hexahydro-3 H-thiopyrano[2,3-d]pyridazinonesThe ethyl 2-bromomethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylates and -thiopyran-3-carboxylates 2 and 8 react with primary amines under cyclization to the α,β-unsaturated γ-lactams 9 and 13. At higher temperatures the amines also replace oxygen or sulphur in the γ-lactams 13 to yield pyrrolo[3,4-b]pyridinones 14. Reaction of 2 with methylhydrazine gives the pyrano-[2,3-d]- and thiopyrano[2,3-d]pyridazinones 15. The structures are elucidated by NMR and IR spectra.
    Notes: Die 2-Brommethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-äthylester und -thiopyran-3-carbonsäure-äthylester 2 und 8 reagieren mit primären Aminen unter Cyclisierung zu den α,β-ungesättigten γ-Lactamen 9 und 13. Bei höherer Temperatur wird durch weitere Einwirkung von Aminen auf die γ-Lactame 13 auch das Heteroatom im Pyran- oder Thiopyranring unter Bildung der Pyrrolo[3,4-b]pyridinone 14 ausgetauscht. Mit Methylhydrazin führt die Reaktion von 2 zu den Pyrano- oder Thiopyrano[2,3-d]pyridazinonen 15. Die Strukturen werden durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730812
    Location Call Number Expected Availability
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