ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
N-Halosulfur Difluoride Imides, V. On the Addition of N-Halosulfur Difluoride Imides to Asymmetric Chloro-fluoro- and FluoroalkenesIrradiation of N-chlorosulfur difluoride imide, CINSF2 (1) in the presence of CF2=CFCl, CF2=CCl2, CFCl=CCl2, CF2=CHF, CF2=CH2 and CHF=CH2 produces the N-alkyl-sulfur difluoride imides CFCl2—CF2—NSF2 (6), CCl3—CF2—CCl2—CF2—NSF2 (3), F2SN—CF2—CCl2—CCl2—CF2 -NSF2 (4), CCl3—CFCl—NSF2 (10), CF2Cl—CHF—NSF2 (12), CHFCl—CF2—NSF2 (18), CF2Cl—CH2—NSF2 (15), CH2Cl—CF2—NSF2 (20) and CHFCl—CH2—NSF2 (17) Under the same conditions BrNSF2 (5) reacts with CCl2=CFCl to give CCl2Br—CFCl—NSF2 (11). BrNSF2 reacts thermally with CFCl=CF2 to yield CFClBr—CF2—NSF2 (7) and with CF2=CHF or CF2=CH2 to produce the isomeric mixtures CF2Br—CHF—NSF2 (13) and CHFBr—CF2—NSF2 (19) or CF2Br—CH2—NSF2 (16) and CH2Br—CF2—NSF2 (21), respectively. A mechanism for the radical addition is proposed. The data for the i. r. and n. m. r. spectra of N-alkylsulfur difluoride imides is briefly summarized (including the data for CCl3—CF2—NSF2 (9), CHCl2—CF2—NSF2 (8), CCl2Br—CHF—NSF2 (22), and CHClBr—CHF—NSF2 (14), which were prepared by another method).
Notes:
Bei den Bestrahlungsreaktionen des N-Chlor-schwefeldifluoridimids, CINSF2 (1), mit CF2=CFCl, CF2=CCl2, CFCl=CCl2, CF2=CHF, CF2=CH2 und CHF=CH2 entstehen die N-Alkyl-schwefeldifluoridimide CFCl2—CF2—NSF2 (6), CCl3—CF2—CCl2—CF2—NSF2 (3), F2SN—CF2—CCl2—CCl2—CF2 —NSF2 (4), CCl3—CFCl—NSF2 (10), CF2Cl—CHF—NSF2 (12), CHFCl—CF2—NSF2 (18), CF2Cl—CH2—NSF2 (15), CH2Cl—CF2—NSF2 (20) und CHFCl—CH2—NSF2 (17); BrNSF2 (5) und CCl2=CFCl ergeben unter den gleichen Bedingungen CCl2Br—CFCl—NSF2 (11). Die thermischen Reaktionen von BrNSF2 mit CFCl=CF2 liefern CFClBr—CF2—NSF2 (7), mit CF2=CHF und CF2=CH2 die Isomerengemische aus CF2Br—CHF—NSF2 (13) und CHFBr—CF2—NSF2 (19) bzw. CF2Br—CH2—NSF2 (16) und CH2Br—CF2—NSF2 (21). Ein Mechanismus für die radikalische Addition wird vorgeschlagen sowie ein kurzer Überblick über die IR- und NMR-Spektren der N-Alkyl-schwefeldifluoridimide gegeben (unter Einbeziehung der Daten für die auf anderem Wege dargestellten Verbindungen CCl3—CF2—NSF2 (9), CHCl2—CF2—NSF2 (8), CCl2Br—CHF—NSF2 (22) und CHClBr—CHF—NSF2 (14)).
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040231
Permalink
