ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of [2.2]Paracyclophanes by Addition of Acetylene Derivatives to 1,2,4,5-HexatetraeneThe tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes 4a - e are formed by cycloaddition of the symmetrical acetylene derivatives 2a - e to 1,2,4,5-hexatetraene (1), and their constitution and configuration is established by spectroscopic methods, degradation and pyrolysis experiments. The tetramethyl ester 4a is reduced to the tetraalcohol 4g, and the tetracarboxylic acid 4c is converted to the bisanhydride 4f and [2.2] paracyclophanes (4h), respectively. All possible disubstituted [2.2] paracyclophanes 6 are obtained when methyl propiolate (5a) is added to. 1, whereas further symmetrical and unsymmetrical acetylene derivatives do not react with 1.
Notes:
Die tetrasubstituierten [2.2]Paracyclophane 4a - e werden durch Cycloaddition der symmetrischen Acetylenderivate 2a - e an 1,2,4,5-Hexatetraen (1) dargestellt und ihre Konstitution und Konfiguration durch spektroskopische Methoden. Abbau- und Pyrolyseversuche bewiesen. Der Tetramethylester 4a wird zum Tetraalkohol 4g reduziert und die Tetracarbonsäure 4c in das Bisanhydrid 4f bzw. [2.2] Paracyclophan (4h) übergeführt. Bei der Anlagerung von Propiolsäure-methylester (5a) an 1 werden alle isomeren disubstituierten [2.2]paracyclophanes 6 erhalten. Weitere symmetrische und unsymmetrische Acetylenderivate reagieren nicht mit 1.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070613
Permalink
