ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies on the Synthesis of 2H-Pyran, I. - Synthesis and Ring Closure of 5-Dimethylamino-cis-3-penten-1-al5-Dimethylamino-cis-3-penten-1-al dimethyl acetal (14) was synthesized from 4-methoxy-3-buten-1-yne (11), via the compounds 12 and 13, in order to prepare 5-dimethylamino-cis-3-penten-1-al (6) which, in turn, with cyanogen bromide, should be converted via the cyanoammonium salt 7 into the hitherto unknown 2H-pyran (1). The hydrobromide of 6 undergoes an unexpected ring closure to 2-hydroxy-N,N-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridinium bromide (15). The structure of 15 was established by IR and NMR spectroscopy.
Notes:
Um 5-Dimethylamino-cis-3-penten-1-al (6) zu synthetisieren, wurde sein Dimethylacetal 14 aus 4-Methoxy-3-buten-1-in (11) über die Verbindungen 12 und 13 dargestellt. Der Aminoaldehyd 6 sollte dann mit Bromcyan über das Cyanammoniumsalz 7 in das bisher unbekannte 2H-Pyran übergeführt werden. Das Hydrobromid von 6 erleidet unerwartet einen Ringschluß zu 2-Hydroxy-N,N-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridiniumbromid (15). Die Struktur von 15 wurde durch IR- und 1H-NMR-Spektren gesichert.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741103
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