ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metabolic Products of Microorganisms, 1281). -Isolation and Structure of α-NaphthocyclinoneThe orange dye of Streptomyces, α-naphthocyclinone, contains the 2,5,8-trihydroxy-l,4- naphthoquinone chromophore 3a, with a 3-hydroxybutyric acid side chain at C-3 and a 2-hydroxyarylketone with a fused dihydropyran ring. The dissimilar halves of the molecule are connected by two C-C bonds forming the bicyclo[3.2.l]octadienone system 26a in which one acetoxy group and three H-atoms are attached to the sp3-carbon atoms. - Spectroscopic data (including 13C-NMR) of various derivatives, chromic acid oxidation to 5a, and diazomethane degradation of 33b to 20a or 20b, 21, and 22 establish the carbon skeleton of α-naphthocyclinone. The most probable of the possible formulations 29a and 30a for α-naphthocyclinone is 29a.
Notes:
Der gelbrote Streptomyceten-Farbstoff α-Naphthocyclinon enthält den 2,5,8-Trihydroxy-l,4- naphthochinon-Chromophor 3a mit 3-Hydroxybuttersäure-Seitenkette an C-3 und einen 2-Hydroxyarylketon-Teil mit anelliertem Dihydropyranring. Die ungleichen Molekülhälften sind über zwei C-C-Bindungen verknüpft und bilden an der Nahtstelle das Bicyclo[3.2.1]- octadienon-System 26a, das an den sp3-C-Atomen neben drei H-Atomen eine Acetoxygruppe trägt. - Das Kohlenstoffgerüst des α-Naphthocyclinons wird durch die spektroskopischen Daten (auch 13C-NMR-Werte) verschiedener Derivate, die Chromsäure-Oxidation zu 5a und den überraschenden Diazomethan-Abbau von 33b zu 20a oder 20b, 21 und 22 bewiesen. Von den danach möglichen Strukturformeln 29a und 30a für α-Naphthocyclinon ist 29a am plausibelsten.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740706
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